[(R)-1-(3-Bromo-4-hydroxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 162458-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [(R)-1-(3-Bromo-4-hydroxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 162458-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO₄
• 分子量: 332.194
• InChiKey: KEBAZAUHBOUBHR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-(3-Bromo-4-hydroxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[3-(2-formyl-4,6-dimethoxyphenyl)-4-methoxyphenyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise route to biaryls : Formal synthesis of biaryl diamino diacid (AB segment) of vancomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73314-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到[(R)-1-(3-Bromo-4-hydroxy-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular, Ni(0)-mediated approach to the nonracemic biaryl portion of vancomycin

  摘要：

  Using a tether derived from tartaric acid to which is attached two halogenated phenylglycine residues, a Ni(0)-induced biaryl coupling can be effected with complete control of axial chirality. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00557-2