6-O-benzyl-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-talofuranose | 114144-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-talofuranose
• CAS: 114144-72-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: GGBQGXHMHQFNML-IHWGESPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-talofuranose 在 盐酸 、 sodium periodate 、 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (2S,3R,5S,6S)-6-<(2S)-1-benzyloxyprop-2-yl>-3,5-dimethyl-2-isopropoxytetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of methynolide, the aglycon of the 12-membered macrolide antibiotic methymycin. I. Synthesis of a prelog-djerassi lactone-type chiral intermediate from D-glucose.

  摘要：

  为了高度立体选择性地合成 12 元大环内酯抗生素甲基霉素（1）的苷元--甲基炔内酯（2），我们从 D-葡萄糖合成了一种 Prelog-Djerassi 内酯型手性中间体（7a），该中间体具有四个手性中心，分别对应于 C-2、C-3、C-4 和 C-6 位。在这一合成过程中，成功地应用了几种立体控制反应，如氢硼化、催化氢化等。此外，还证明了 4-甲氧基苄基保护基的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2184
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 83.67h， 生成 6-O-benzyl-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of methynolide, the aglycon of the 12-membered macrolide antibiotic methymycin. I. Synthesis of a prelog-djerassi lactone-type chiral intermediate from D-glucose.

  摘要：

  为了高度立体选择性地合成 12 元大环内酯抗生素甲基霉素（1）的苷元--甲基炔内酯（2），我们从 D-葡萄糖合成了一种 Prelog-Djerassi 内酯型手性中间体（7a），该中间体具有四个手性中心，分别对应于 C-2、C-3、C-4 和 C-6 位。在这一合成过程中，成功地应用了几种立体控制反应，如氢硼化、催化氢化等。此外，还证明了 4-甲氧基苄基保护基的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2184