N-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)piperidine | 231284-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)piperidine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-4-hydroxy-6-piperidin-1-yloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 231284-49-4
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₈
• 分子量: 559.616
• InChiKey: WNSOFZBVFMPMCY-FUIJPYTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)piperidine 在 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以96.6%的产率得到2,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  五-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖与哌啶的反应：分离产物的表征和反应机理的研究

  摘要：

  摘要五-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖与哌啶的反应生成N-（2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）哌啶（44.1％），N-（2,4， 6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）哌啶（1.5％），N-苯甲酰基哌啶和苯甲酸哌啶鎓（每摩尔底物约两种摩尔的两种产物）。当几个含有选择性地被14 C标记的苯甲酰氧基的五-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行同一反应时，发现以苯甲酰氧基-C-1为代价形成了N-苯甲酰基哌啶，苯甲酸哌啶主要来自苯甲酰氧基。 -C-2和最初连接到C-3，C-4和C-6的苯甲酰氧基保留在反应的主要产物中。这些结果表明，反应中产生的第一个化合物是N-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）哌啶，无法分离，因为它经历了两个连续的苯甲酰迁移：从O-3迁移到O-2得到2,4,6-tri-O-苯甲酸酯，然后从O-4迁移到O-3得到2,3,6-三-O-苯甲酸酯。提出

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00029-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-五-o-苯甲酰基-beta-d-吡喃葡萄糖 在 Amberlite IR-120 (H⁺) 、 水 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 313.0h， 生成 N-(2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  五-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖与哌啶的反应：分离产物的表征和反应机理的研究

  摘要：

  摘要五-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖与哌啶的反应生成N-（2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）哌啶（44.1％），N-（2,4， 6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）哌啶（1.5％），N-苯甲酰基哌啶和苯甲酸哌啶鎓（每摩尔底物约两种摩尔的两种产物）。当几个含有选择性地被14 C标记的苯甲酰氧基的五-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行同一反应时，发现以苯甲酰氧基-C-1为代价形成了N-苯甲酰基哌啶，苯甲酸哌啶主要来自苯甲酰氧基。 -C-2和最初连接到C-3，C-4和C-6的苯甲酰氧基保留在反应的主要产物中。这些结果表明，反应中产生的第一个化合物是N-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）哌啶，无法分离，因为它经历了两个连续的苯甲酰迁移：从O-3迁移到O-2得到2,4,6-tri-O-苯甲酸酯，然后从O-4迁移到O-3得到2,3,6-三-O-苯甲酸酯。提出

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00029-4