2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-β-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamin-benzylester | 104430-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-β-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamin-benzylester
• CAS: 104430-70-8
• 化学式: C₃₄H₄₉N₅O₁₅
• 分子量: 767.788
• InChiKey: WXCWFCYAJABXCI-QBQXAVIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.65
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  292.63
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-β-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamin-benzylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以280 mg的产率得到2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-β-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamin
  参考文献：
  名称：

  寡糖的构建基块，LXIX。1,6-脱水村寨肽的合成

  摘要：

  给出了1，6-脱水-β-山梨酸8的有效合成。通过三氟甲磺酸银和活化的分子，与作为糖基供体的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物（12）偶联至二糖13的收率非常好筛（10Å）。二糖15与二肽9的肽偶联导致16，从中得到1,6-脱水村酰胺基肽β-D-GlcNAc-（1 4）-1,6-脱水-β-MurNAc-L-Ala-D可以得到-异-GlnOH（17）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860408
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetamido-1,6-anhydro-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 2-Acetamido-4-O-(2-acetamido-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-1,6-anhydro-β-muramoyl-L-alanyl-D-isoglutamin-benzylester
  参考文献：
  名称：

  寡糖的构建基块，LXIX。1,6-脱水村寨肽的合成

  摘要：

  给出了1，6-脱水-β-山梨酸8的有效合成。通过三氟甲磺酸银和活化的分子，与作为糖基供体的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物（12）偶联至二糖13的收率非常好筛（10Å）。二糖15与二肽9的肽偶联导致16，从中得到1,6-脱水村酰胺基肽β-D-GlcNAc-（1 4）-1,6-脱水-β-MurNAc-L-Ala-D可以得到-异-GlnOH（17）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860408