[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]methyl acetate | 774164-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 774164-11-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₈
• 分子量: 360.364
• InChiKey: CJCUFRFHKCCHLT-XPABHHOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]methyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成具有C-糖苷键的高甘露糖型N-糖肽类似物

  摘要：

  标题化合物通过GlcNAcCH的化学合成的合成2含有肽和曼的酶促转移Asn 9进行了说明的GlcNAc组给它。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00261-4
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-4,5,7-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-3-deoxy-D-glycero-D-gulo-heptononitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以0.39 g的产率得到[(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  快速获得Asp / Glu侧链酰肼作为硫酯前体用于肽环化和糖基化

  摘要：

  头到侧链大环肽和新糖肽很容易通过天冬氨酸和谷氨酸侧链酰肼的位点特异性酰胺化来制备。酰肼，作为潜硫酯，是通过相应的N的区域选择性引入开口α -Fmoc保护的酐的前体。

  DOI：

  10.1039/d0cc07404g

文献信息

• Investigation of acyl transfer auxiliary-assisted glycoconjugation for glycoprotein semi-synthesis
  作者：Kudakwashe Nyandoro、Charles M. G. Lamb、Haoran Yu、Jian Shi、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/d2ob01633h

  日期：——

  due to advances in chemical ligation strategies, particularly Native Chemical Ligation (NCL). For native glycoproteins this still requires laborious and technically challenging syntheses of glycopeptide components, combined with multi-segment ligation reactions. Here we explore new reactions between sugar-linked acyl transfer auxiliaries and peptide thioesters. We show that native glycoproteins are

  由于化学连接策略的进步，特别是天然化学连接 (NCL)，在过去十年中，均质糖蛋白合成已成为可能。对于天然糖蛋白，这仍然需要费力且具有技术挑战性的糖肽成分合成，并结合多片段连接反应。在这里，我们探索糖连接的酰基转移助剂和肽硫酯之间的新反应。我们表明，使用这种方法很难生产天然糖蛋白，但可以获得各种相关类似物。结果表明，位点特异性新糖缀合是简单糖基化蛋白质的可行途径，可以使用有据可查的酶促过程对其进行扩展。