2-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzenesulfonyl chloride | 1037546-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 2-(5-Methyl-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 1037546-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 333.795
• InChiKey: CJNIGYJDQBFYMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzenesulfonyl chloride 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 N-[[2-(5-methyl-3-phenyl-4-isoxazolyl)phenyl]sulfonyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法，该帕瑞昔布钠异构杂质的结构如式一和式二所示，所述合成方法包括式Ⅰ所示的化合物与式Ⅱ或式Ⅲ所示的化合物在碱的作用下反应生成式Ⅳ所示的化合物，经过还原反应、重氮化、磺酰化、氨基取代反应及酰化反应生成对应的帕瑞昔布钠异构杂质，反应总收率高于22％，目标产物纯度大于99％，

  公开号：

  CN109134395A
• 作为产物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种帕瑞昔布钠异构杂质的合成方法，该帕瑞昔布钠异构杂质的结构如式一和式二所示，所述合成方法包括式Ⅰ所示的化合物与式Ⅱ或式Ⅲ所示的化合物在碱的作用下反应生成式Ⅳ所示的化合物，经过还原反应、重氮化、磺酰化、氨基取代反应及酰化反应生成对应的帕瑞昔布钠异构杂质，反应总收率高于22％，目标产物纯度大于99％，

  公开号：

  CN109134395A

文献信息

• 帕瑞昔布钠有关物质及其制备方法和用途
  申请人：正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：CN110041282B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明涉及一种帕瑞昔布钠有关物质及其制备方法和用途，特别是涉及2‑(5‑甲基‑3‑苯基异恶唑‑4‑基)苯磺酰胺及其制备方法和用途。本发明提供的高纯度的帕瑞昔布钠有关物质能够有效地提高帕瑞昔布钠及其中间体杂质检测的科学性和准确性，能有效地、方便地监控帕瑞昔布钠及其制剂的杂质含量，有利于控制帕瑞昔布钠及其制剂的质量，从而保证该化合物及其制剂的安全性和有效性。
• Chemical and biological investigation of N-hydroxy-valdecoxib: An active metabolite of valdecoxib
  作者：Péter Erdélyi、Tamás Fodor、Ágnes Kis Varga、Mátyás Czugler、Anikó Gere、János Fischer

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.088

  日期：2008.5

  The inhibition of cyclooxygenase enzymes plays an important role in the treatment of inflammatory diseases. N-Hydroxy-4-( 5-methyl-3-phenylisoxazol-4-yl) benzenesulfonamide (3)-a primary metabolite of the highly selective COX-2 inhibitor valdecoxib-was synthesized and stabilized as its monohydrate (3a center dot H(2)O). The anti-inflammatory properties of 3a H2O were investigated in carrageenan-induced edema and in acute and chronic pain models. Based on our biological investigation, we conclude that N-hydroxy-valdecoxib 3a is an active metabolite of valdecoxib. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.