(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene)prop-2-ynylamine | 1228275-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene)prop-2-ynylamine
• 英文别名: 1-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-prop-2-ynylmethanimine
• CAS: 1228275-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• 分子量: 160.219
• InChiKey: VECCTYHXAXNCSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-吡咯甲醛 、 炔丙胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene)prop-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  Monoamine Oxidase Inhibitors: Benzylidene-prop-2-ynyl-amines Analogues

  摘要：

  一种新的苄叉丙-2-炔基胺类化合物已被合成，并通过测定IC50值和选择性指数（SI）评估其单胺氧化酶A和B的抑制活性。在这些抑制剂中，苯甲基叉丙-2-炔基胺（2，IC50=32 nM）和（3, 4-二甲氧基苄叉）-丙-2-炔基胺（10，IC50=14 nM）分别向单胺氧化酶（MAO）A和B提供了最高的抑制效力。（3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基亚甲基）-丙-2-炔基胺（1，SI=58.96）和化合物（2，SI=0.34）被证明分别是对MAO-A和MAO-B的优越选择性抑制剂。对接研究表明，亚胺基团位于疏水口袋中，使得炔基团靠近FAD，这表明对MAO-A的不同抑制效力可能与炔基团与FAD的N5之间的距离及抑制剂与酶之间的氢键相互作用有关。

  DOI：

  10.1248/bpb.33.725