5-chloro-1,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione | 343774-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 5-chloro-1,7-dimethylindole-2,3-dione
• CAS: 343774-29-8
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: XGXWFTPVQXNCKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 5-chloro-1,7-dimethyl-3′-(trifluoromethyl)spiro[indoline-3,1′-isoindolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应从苯并zy和甲亚胺盐类化合物合成螺[oxindole-3,2'-吡咯烷]衍生物

  摘要：

  已经以良好的产率实现了使用苯并炔和偶氮甲亚胺的新型合成策略来构建螺[oxindole-3,2'-吡咯烷]衍生物。在存在弱碱（例如TBAF或TBAT）的情况下，由isatin与CF 3 CH 2 NH 2缩合得到的酮亚胺与苯炔反应。这种温和的实用的1,3-偶极环加成法提供了一种有效的途径来获取生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02117
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-2-甲基苯基)-2-(羟基亚氨基)乙酰胺 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-chloro-1,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-碳硫代酰胺和相关化合物作为新型免疫调节剂。

  摘要：

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00377-3

文献信息

• A Unique Approach to the Concise Synthesis of Highly Optically Active Spirooxazolines and the Discovery of a More Potent Oxindole-Type Phytoalexin Analogue
  作者：Xianxing Jiang、Yiming Cao、Yiqing Wang、Luping Liu、Fangfang Shen、Rui Wang

  DOI：10.1021/ja106349m

  日期：2010.11.3

  Drug-lead synthesis through rapid construction of chiral molecular complexity around the biologically relevant framework using a highly efficient strategy is a key goal of organic synthesis. Molecules bearing a spirooxindole-type framework exhibit important bioactivities. Herein, we present a highly efficient and convenient strategy that allows rapid construction of unique optically active spiro[oxazoline-3

  通过使用高效策略围绕生物相关框架快速构建手性分子复杂性，药物先导合成是有机合成的一个关键目标。带有螺环吲哚型骨架的分子表现出重要的生物活性。在此，我们提出了一种高效便捷的策略，通过羟醛反应通过有机催化不对称合成螺环硫代氨基甲酸酯，可以快速构建独特的旋光性螺[恶唑啉-3,3'-羟吲哚]。使用急性神经炎症模型对几种螺恶唑啉进行的初步生物学评估显示出有希望的解热活性，并为发现新的解热剂提供了机会。
• Synthesis of Spiro-Epoxy oxindole derivatives via unexpected oxidation/consecutive Corey-Chaykovsky reaction
  作者：Min Ki Chae、Haye Min Ko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154251

  日期：2022.12

  Unexpected oxidation/consecutive Corey-Chaykovsky reaction of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines is conducted via a one-pot process using sulfur ylide to form spiro-epoxy oxindole derivatives. This unprecedented reaction proceeds smoothly under mild conditions, is operationally simple, and tolerates various functional groups. Notably, while the general Corey-Chaykovsky reaction of imines affords

  N -2,2,2-三氟乙基色丁酮亚胺的意外氧化/连续 Corey-Chaykovsky 反应通过使用硫叶立德的一锅法进行，形成螺环环氧羟吲哚衍生物。这种前所未有的反应在温和的条件下顺利进行，操作简单，并且可以容忍各种官能团。值得注意的是，虽然亚胺的一般 Corey-Chaykovsky 反应提供氮丙啶，但这项工作描述了第一个氧化步骤，以生产靛红作为中间体，然后是 Corey-Chaykovsky 反应。
• Nickel‐Catalyzed Cyanoalkylation of Ketone Derivatives
  作者：Anaïs Coffinet、Vincent Levacher、Isabelle Gillaizeau、Jean‐François Brière、Sylvain Oudeyer

  DOI：10.1002/adsc.202201147

  日期：2023.1.24

  Although the metal-based catalyzed cyanomethylation of aldehydes is well-developed, a similar approach to ketones with acetonitrile derivatives remains a challenge. Thanks to Tolman type complexes, NiII-complexes with a pyridine(dicarboxamide) pincer ligand, an alternative metal-catalyzed (1–5 mol% catalyst) cyanomethylation of an array of isatins and activated ketones is reported at room temperature

  尽管基于金属的催化醛类氰甲基化反应已经很成熟，但用乙腈衍生物对酮类进行类似的催化反应仍然是一个挑战。多亏了 Tolman 型配合物，Ni II配合物与吡啶（二甲酰胺）钳形配体，一种替代的金属催化（1-5 mol% 催化剂）在室温下对一系列靛红和活化酮进行氰甲基化。不仅使用弱酸性乙腈，而且使用更具挑战性的取代烷基氰化物亲核试剂，都获得了高分离产率（高达 99%）。原位生成的假定离子对催化剂 [NiCR 2 CN] - Cat +可能受益于阳离子部分（Cs +或n -Bu 4 N + ) 以促进它们的形成和催化活性。
• RADUL O. M.; ZHUNGIETU G. I.; PEXTEP M. A.; BUXANYUK S. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 11, 1562
  作者：RADUL O. M.、 ZHUNGIETU G. I.、 PEXTEP M. A.、 BUXANYUK S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Quinoline-3-carbothioamides and related compounds as novel immunomodulating agents
  作者：Takashi Tojo、Glen W Spears、Kiyoshi Tsuji、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino、Nobuo Seki、Aiko Sugiyama、Masaaki Matsuo

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00377-3

  日期：2002.9

  A series of quinoline-3-carbothioamides and their analogues was prepared via four synthetic routes and evaluated for their antinephritic and immunomodulating activities. The optimal compound 9g strongly inhibited the T-cell independent antibody production in mice immunized with TNP-LPS and was highly effective in two nephritis models, namely chronic graft-versus-host disease and autoimmune MRL/l mice

  通过四种合成途径制备了一系列喹啉-3-碳硫代酰胺及其类似物，并评估了它们的抗肾炎和免疫调节活性。最佳化合物9g在用TNP-LPS免疫的小鼠中强烈抑制了T细胞独立抗体的产生，并且在两种肾炎模型（即慢性移植物抗宿主病和自身免疫MRL / 1小鼠）中非常有效。