benzyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-L-manno-hexopyranosyl)thioimidate hydrochloride | 78810-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-L-manno-hexopyranosyl)thioimidate hydrochloride
• CAS: 78810-53-4
• 化学式: C₃₅H₃₁NO₇S*ClH
• 分子量: 646.161
• InChiKey: CULNWWSKHSRXAR-DWWYSEMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-L-manno-hexopyranosyl)thioimidate hydrochloride 在 吡啶 、 草酰氯 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(6'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranos-4'-ulosyl)-8-nitro<1,2,4>triazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-1-Rhamnopyranosyl [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶。4'和3'氧化产物。合成和结构活性关系。

  摘要：

  从巯基亚氨基醚与硝基-2-吡啶基肼的缩合反应中合成了一系列2-α-L-鼠李糖基吡咯并硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶C-核苷。催化还原得到相应的氨基衍生物。还通过两种不同途径获得了1'，2'不饱和C-核苷。选择性氧化得到3'-和4'-酮核苷。描述了核苷的细胞毒性特性，以及它们对病毒转化和复制的影响。硝基衍生物抑制病毒复制，但有毒剂量。酮基功能的引入导致产物在非细胞毒性浓度下抑制鼠白血病病毒（MuLV）的复制。氨基衍生物没有明显的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1021/jm00143a006
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 benzyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-L-manno-hexopyranosyl)thioimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-1-Rhamnopyranosyl [1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶。4'和3'氧化产物。合成和结构活性关系。

  摘要：

  从巯基亚氨基醚与硝基-2-吡啶基肼的缩合反应中合成了一系列2-α-L-鼠李糖基吡咯并硝基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶C-核苷。催化还原得到相应的氨基衍生物。还通过两种不同途径获得了1'，2'不饱和C-核苷。选择性氧化得到3'-和4'-酮核苷。描述了核苷的细胞毒性特性，以及它们对病毒转化和复制的影响。硝基衍生物抑制病毒复制，但有毒剂量。酮基功能的引入导致产物在非细胞毒性浓度下抑制鼠白血病病毒（MuLV）的复制。氨基衍生物没有明显的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1021/jm00143a006