3-O-β-L-rhamnopyranosyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1095480-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-β-L-rhamnopyranosyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: β-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-1,2:5,6-di-isopropylidene-α-D-glucofuranose；3-O-(β-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-1,2:5,6-di-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 1095480-99-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₁₀
• 分子量: 406.43
• InChiKey: OYEHXETUFUJCGT-DTPWKEFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-{2,3-di-O-benzyl-4-O,6-S-[(1S)-(1-cyano)benzylidene]-β-D-mannopyranosyl}-(1->3)-1,2:5,6-di-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 氢气 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-O-β-L-rhamnopyranosyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-和l-β-吡喃鼠李糖苷与 4-O-6-S-α-氰基亚苄基保护的 6-硫鼠李糖基硫糖苷的立体控制合成

  摘要：

  的两种对映体的合成4- ö -6-小号-α-cyanobenzylidene保护-6- thiorhamnopyranosyl硫代糖苷描述从起始d -mannnose和升-arabinose衍生物为d -和升-series分别。该供体可有效地使用 1-苯亚磺酰基哌啶/三氟甲磺酸酐方案制备相应的 β-糖苷。在脱硫并伴随 Raney 镍脱苄基化后，如此形成的 6-硫代-β-甘露糖苷以高产率转化为 β-吡喃鼠李糖苷。

  DOI：

  10.1021/jo8022439

文献信息

• Site- and Stereoselective C–H Alkylations of Carbohydrates Enabled by Cooperative Photoredox, Hydrogen Atom Transfer, and Organotin Catalysis
  作者：Daniel J. Gorelik、Julia A. Turner、Tarunpreet S. Virk、Daniel A. Foucher、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01718

  日期：2021.7.2

  carbohydrates with electron-deficient alkenes in the presence of an Ir(III) photoredox catalyst and quinuclidine, a hydrogen atom transfer mediator. Quantum-chemical calculations support a proposed mechanism involving the formation of a cyclic stannylene acetal intermediate that shows enhanced reactivity toward hydrogen atom abstraction by the quinuclidinium radical cation. Addition of the carbon-centered

  在 Ir(III) 光氧化还原催化剂和氢原子转移介体奎宁环的存在下，二有机锡二卤化物作为含二醇的碳水化合物与缺电子烯烃的位点选择性和立体选择性偶联的助催化剂。量子化学计算支持了一种拟议的机制，该机制涉及形成环状亚锡基缩醛中间体，该中间体显示出对奎宁环自由基阳离子提取氢原子的反应性增强。以碳为中心的自由基与烯烃伙伴的加成导致碳水化合物底物的C-烷基化。