1,3-dibenzyloxy-2-bromobenzene | 115237-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dibenzyloxy-2-bromobenzene
• 英文别名: 1,3-Bis(benzyloxy)-2-bromobenzene；2-bromo-1,3-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 115237-06-4
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 369.258
• InChiKey: CQHJPLIJQIKRBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzyloxy-2-bromobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 barium hydroxide octahydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 2-[2,7-bis(benzyloxy)naphthyl]-9-[2,6-bis(benzyloxy)phenyl]-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 手性凹面 1,10-菲咯啉

  摘要：

  通过使用导致轴向手性的 2,7-二取代萘桥头，已将手性信息引入不同环尺寸的凹形 1,10-菲咯啉中。合成了四酚 2-(二羟基萘基)-9-(二羟基苯基)-1,10-菲咯啉作为关键中间体。遵循两种策略来获得双大环手性凹 1,10-菲咯啉：四重威廉姆森醚合成或 OH 基团的烯基化和随后的闭环复分解，然后氢化。从取代芳烃 11 和 13 与 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (5) 的相应 Suzuki 偶联开始，双大环 19 的总产率为 10% 至 17%。使用手性高效液相色谱 (HPLC) 技术分离三种凹形 1,10-菲咯啉 19 的外消旋混合物，并且通过比较模拟和实验圆二色性 (CD) 光谱来分配它们的绝对立体化学。对映体纯凹 1,10-菲咯啉在铜催化的环丙烷化反应中用作配体，并通过手性气相色谱 (GC) 测定其选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501289
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,6-二甲氧基苯 在 三溴化硼 作用下， 生成 1,3-dibenzyloxy-2-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃苯并[a]芘的13C4标记氧化代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃 (PAH)，例如苯并 [ a ] 芘 (B a P)，是普遍存在的环境污染物，与导致肺癌有关。B a P 是烟草烟雾的一种成分，通过酶促转化为与 DNA 相互作用的活性形式。我们之前报道了一种用于分析 B a P 代谢物的灵敏的稳定同位素稀释 LC/MS 方法的开发。我们现在报告了13 C 4 -B a P 的有效合成及其完整的13 C 4标记氧化代谢物，需要作为内标。它们包括不参与致癌作用的代谢物（A 组））和与癌症发生有关的代谢物（B组）。该合成方法是新颖的，需要使用 Pd 催化的 Suzuki、Sonogashira 和 Hartwig 交叉偶联反应与 PtCl 2催化的炔属化合物环化反应相结合。这种合成方法需要更少的步骤，使用更温和的条件，并且产物分离比传统的 PAH 合成方法更简单。13 C 4 -B a P 和13 C 4 -B a P-8-ol的合成各只需要四步，并且13

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.130

文献信息

• Facile and divergent optimization of chromazonarol enabled the identification of simplified drimane meroterpenoids as novel pharmaceutical leads
  作者：Xia Wang、Nvdan Hu、Wenlong Kong、Baoan Song、Shengkun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113912

  日期：2022.1

  antitumor activities. (+)-Albaconol, (+)-neoalbaconol, and two (+)-yahazunol isomers (24 and 25) proved to be the novel pharmaceutical leads. The probable macromolecular targets were estimated to deliver new information about the biological potentials resident in (+)-yahazunol relevant products. This work also featured the first synthesis of (+)-albaconol and (+)-neoalbaconol, the first biological exploration

  drimane 对苯二酚的多样性通过 (+)-chromazonarol 相关天然产物、异构体和类似物的简便构建显着扩大，以发现新的药物先导物。(+)-chromazonarol 相关（非）天然产物的构效关系通过可编程合成和生物活性引导筛选的协同作用进行描述。(+)-chromazonarol 的第一次不同衍生表明酚羟基是抗真菌作用不可侵犯的要求。(+)-yahazunol 的精确修饰表明羟基的位置对于抗真菌和抗肿瘤活性都至关重要。(+)-Albaconol、(+)-neoalbaconol 和两种 (+)-yahazunol 异构体 ( 24和25) 被证明是新的药物先导。估计可能的大分子靶标可提供有关 (+)-yahazunol 相关产品中存在的生物潜力的新信息。该工作还首次合成了 (+)-albaconol 和 (+)-neoalbaconol，首次对 (+)-dictyvaric acid
• [EN] KV3 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE KV3
  申请人：AUTIFONY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021156584A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  A compound of formula (I) and related aspects.

  化合物的化学式（I）及相关方面。
• Chiral Selenide/Achiral Sulfonic Acid Cocatalyzed Atroposelective Sulfenylation of Biaryl Phenols via a Desymmetrization/Kinetic Resolution Sequence
  作者：Hui-Yun Luo、Zi-Hao Li、Deng Zhu、Qin Yang、Ren-Fei Cao、Tong-Mei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/jacs.1c09635

  日期：2022.2.23

  Enantioselective synthesis of axially chiral sulfur-containing biaryl derivatives through the electrophilic sulfenylation of biaryl phenols has been achieved for the first time. This catalytic asymmetric system, which involves sequential desymmetrization and kinetic resolution, is enabled by a combination of a novel 3,3′-disubstituted BINOL-derived selenide catalyst and an achiral sulfonic acid. Control experiments

  首次通过联芳基苯酚的亲电亚磺酰化合成轴向手性含硫联芳基衍生物。这种涉及顺序去对称化和动力学拆分的催化不对称系统是通过新型 3,3'-二取代 BINOL 衍生的硒化物催化剂和非手性磺酸的组合实现的。对照实验和计算研究表明，助催化剂和底物之间的多种非共价相互作用，尤其是氢键相互作用网络，在确定对映选择性和反应性方面起着至关重要的作用。
• WO2020079422A5
  申请人：——

  公开号：WO2020079422A5

  公开（公告）日：2022-10-25
• CAI, MENGSHEN;YEU, BAOZHEN;WANG, SHAONONG;MAO, ALI;QIU, DONGXU, CHEM. J. CHIN. UNIV., 8,(1987) N 6, 511-516
  作者：CAI, MENGSHEN、YEU, BAOZHEN、WANG, SHAONONG、MAO, ALI、QIU, DONGXU

  DOI：——

  日期：——