(E)-Undeca-8,10-dien-1-ol | 98010-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-Undeca-8,10-dien-1-ol
• 英文别名: Undeca-8,10-dien-1-ol
• CAS: 98010-27-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: RKESRKZBXMKVSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Undeca-8,10-dien-1-ol 在 盐酸 、 四溴化碳 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五种天然丁醇化物的合成

  摘要：

  迄今为止，仅合成了迄今仅已知的在侧链末端具有二氢​​二氧杂环丁烷环的天然产物Litseadioxanins A和B。过氧官能团是通过O 2的光[4 + 2]环加成到多功能末端1,3-二烯的反应而安装的，该反应的子类型仅具有有限的简单先例（主要是单官能的/具有短得多的烷基）链）中的文献。人们发现LED优于传统的汞或钨灯，不仅产量更高，而且大大简化了操作。还首次合成了litseadioxanins的二烯前体（也是天然产物）。借助合成样品，以前未知的[α] D浓度/时间依赖性 这些二烯被揭示出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.046
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (H₂O)3P 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-Undeca-8,10-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过/ ldene / rd反应与pummerer重排产物从1-烯烃新型合成1,3-二烯：红铃虫蛾的性信息素的短合成

  摘要：

  由4-氯苯基甲基亚砜（5）和三氟乙酸酐获得的Pummerer重排产物4-氯苯基硫代甲基三氟乙酸酯（6）与三氟乙酸中的1-烯烃反应生成烯产物8，其易于转化为末端1 ，3-二烯10通过氧化和随后的热解。用这种方法，合成了9,11-十二烷基乙酸-1-基乙酸酯（12），它是红铃虫蛾的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98928-7

文献信息

• Novel synthesis of 1,3-dienes from 1-alkenes via /ldene/rd reaction with pummerer rearrangement product: a short synthesis of the sex pheromone of the red bollworm moth
  作者：Hiroyuki Ishibashi、Hajime Komatsu、Kazumi Maruyama、Masazumi Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98928-7

  日期：——

  A Pummerer rearrangement product, 4-chlorophenylthiomethyl trifluoroacetate (6), obtained from 4-chlorophenyl methyl sulfoxide (5) and trifluoroacetic anhydride, reacted with 1-alkenes in trifluoroacetic acid to give the ene products 8, which were readily converted into the terminal 1,3-dienes 10 by oxidation and subsequent pyrolysis. Using this method, 9,11-dodecadien-1-yl acetate (12), a sex pheromone

  由4-氯苯基甲基亚砜（5）和三氟乙酸酐获得的Pummerer重排产物4-氯苯基硫代甲基三氟乙酸酯（6）与三氟乙酸中的1-烯烃反应生成烯产物8，其易于转化为末端1 ，3-二烯10通过氧化和随后的热解。用这种方法，合成了9,11-十二烷基乙酸-1-基乙酸酯（12），它是红铃虫蛾的性信息素。
• Synthesis of five natural butanolides
  作者：Danqi Zou、Yikang Wu、Bubing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.046

  日期：2018.5

  Litseadioxanins A and B, the so far only known natural products with a dihydrodioxine ring at the terminal of a side chain, were synthesized for the first time. The peroxy functionality was installed via a photo [4 + 2] cycloaddition of O2 to a multifunctional terminal 1,3-diene, a subtype of the reaction that has only a limited number of simple precedents (mostly monofunctional/with a much shorter

  迄今为止，仅合成了迄今仅已知的在侧链末端具有二氢​​二氧杂环丁烷环的天然产物Litseadioxanins A和B。过氧官能团是通过O 2的光[4 + 2]环加成到多功能末端1,3-二烯的反应而安装的，该反应的子类型仅具有有限的简单先例（主要是单官能的/具有短得多的烷基）链）中的文献。人们发现LED优于传统的汞或钨灯，不仅产量更高，而且大大简化了操作。还首次合成了litseadioxanins的二烯前体（也是天然产物）。借助合成样品，以前未知的[α] D浓度/时间依赖性 这些二烯被揭示出来。