methyl 9,11-undecadienoate | 40264-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9,11-undecadienoate
• 英文别名: undeca-8t,10-dienoic acid methyl ester；Undeca-8t,10-diensaeure-methylester；methyl undeca-8,10 dienoate；8,10-Undecadiensaeure-methylester；8,10-Undecadiensaeuremethylester；Methyl-8,10-undecadienoat；methyl (8E)-undeca-8,10-dienoate
• CAS: 40264-97-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ZHSHGVCSQRMPLE-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.898 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9,11-undecadienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-Undeca-8,10-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过/ ldene / rd反应与pummerer重排产物从1-烯烃新型合成1,3-二烯：红铃虫蛾的性信息素的短合成

  摘要：

  由4-氯苯基甲基亚砜（5）和三氟乙酸酐获得的Pummerer重排产物4-氯苯基硫代甲基三氟乙酸酯（6）与三氟乙酸中的1-烯烃反应生成烯产物8，其易于转化为末端1 ，3-二烯10通过氧化和随后的热解。用这种方法，合成了9,11-十二烷基乙酸-1-基乙酸酯（12），它是红铃虫蛾的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98928-7
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 在 (H₂O)3P 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 9,11-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  通过/ ldene / rd反应与pummerer重排产物从1-烯烃新型合成1,3-二烯：红铃虫蛾的性信息素的短合成

  摘要：

  由4-氯苯基甲基亚砜（5）和三氟乙酸酐获得的Pummerer重排产物4-氯苯基硫代甲基三氟乙酸酯（6）与三氟乙酸中的1-烯烃反应生成烯产物8，其易于转化为末端1 ，3-二烯10通过氧化和随后的热解。用这种方法，合成了9,11-十二烷基乙酸-1-基乙酸酯（12），它是红铃虫蛾的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98928-7

文献信息

• Reductive Deacetoxylation of Allylic Acetates Using Hexacarbonylmolybdenum(0)
  作者：Yoshiro Masuyama、Kazunobu Maekawa、Toshiyuki Kurihara、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.64.2311

  日期：1991.7

  Aliphatic allylic acetates were reduced to alkenes with hexacarbonylmolybdenum(0) in refluxing dioxane under nitrogen atmosphere. These reactions were accelerated by the addition of H2O. 1-Aryl- or 3-arylallyl acetates caused deacetoxylative allylic homocoupling under the same conditions.

  在回流的二恶烷中，在氮气氛下，脂肪族烯丙基乙酸酯被六羰基钼 (0) 还原成烯烃。这些反应通过加入 H2O 加速。1-芳基-或3-芳基烯丙基乙酸酯在相同条件下引起去乙酰氧基化烯丙基同偶联。
• Methyl 8,10-Hendecadienoate
  作者：L. Haskelberg

  DOI：10.1021/ja01152a526

  日期：1951.8
• US3939182A
  申请人：——

  公开号：US3939182A

  公开（公告）日：1976-02-17
• US3965120A
  申请人：——

  公开号：US3965120A

  公开（公告）日：1976-06-22