[1,1′:4′,1″-terphenyl]-3-carbaldehyde | 3477-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1′:4′,1″-terphenyl]-3-carbaldehyde
• 英文别名: [1,1':4',1''-terphenyl]-3-carbaldehyde；3-formyl-p-terphenyl；p-Terphenyl-3-carbaldehyd；3-(4-Phenylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 3477-58-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: RVPZFZYENOGXBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  461.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1′:4′,1″-terphenyl]-3-carbaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-((R)-1-[1,1';4',1'']terphenyl-3-yl-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙醇与丙酮的不对称炔丙基取代反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502981
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [1,1′:4′,1″-terphenyl]-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sandmeyer型转化合成三甲基锡烷基芳基硼酸酯化合物及其在化学选择性交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  描述了一种基于Sandmeyer型反应的合成方法，可从硝基苯胺衍生物中获得锡和硼取代的芳烃。该转化可用于合成一系列官能化的三甲基锡烷基芳基硼酸酯。此外，还探索了Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的化学选择性反应，并通过进行连续的一锅法式Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了一系列m-和对-三苯基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo402618r

文献信息

• Synthesis of Aryl Trimethylstannanes from Aryl Amines: A Sandmeyer-Type Stannylation Reaction
  作者：Di Qiu、He Meng、Liang Jin、Shuai Wang、Shengbo Tang、Xi Wang、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201304579

  日期：2013.10.25

  Sandmeyer‐type stannylation: Stille coupling is one of the most powerful coupling reactions for CC bond formation, whereas there are only limited methods to access aryl stannane compounds. A mild stannylation process based on a Sandmeyer‐type transformation using aromatic amines as the starting materials is described. DCE: 1,2‐dichloroethane.

  桑德迈尔型甲锡烷基化：Stille偶联是C中的最强大的偶联反应中的一个 C键的形成，而也有只限于方法来访问芳基锡烷化合物。描述了基于Sandmeyer型转化的温和锡烷基化工艺，该工艺使用芳族胺作为起始原料。DCE：1,2-二氯乙烷。
• Identification of the Privileged Position in the Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Ring of Phosphonocarboxylates for Development of Rab Geranylgeranyl Transferase (RGGT) Inhibitors
  作者：Aleksandra Kaźmierczak、Damian Kusy、Sanna P. Niinivehmas、Joanna Gmach、Łukasz Joachimiak、Olli T. Pentikäinen、Edyta Gendaszewska-Darmach、Katarzyna M. Błażewska

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00811

  日期：2017.11.9

  which can be modified without compromising compounds’ potency. Thus modified compounds are micromolar inhibitors of Rab11A prenylation, simultaneously being inactive against Rap1A/Rap1B modification, with the ability to inhibit proliferation of the HeLa cancer cell line. These findings were rationalized by molecular docking, which recognized interaction of phosphonic and carboxylic groups as decisive

  Rab GTPase家族的成员是囊泡运输的主要监管者。当失调时，它们与许多病理状态相关。抑制RGGT（一种负责Rab GTPases的翻译后香叶基香叶基化反应的酶）代表了一种控制这些蛋白活性的方法。由于调节RGGT的分子数量有限，因此我们将分子建模与生物学分析相结合，以确定首次报道的RGGT抑制剂膦酰基羧酸酯的修饰方式如何合理地增进对它们的结构-活性关系的了解。我们已经确定了咪唑[1,2- a]吡啶环，可在不影响化合物效能的情况下对其进行修饰。如此修饰的化合物是Rab11A异戊烯基化的微摩尔抑制剂，同时对Rap1A / Rap1B修饰无活性，并具有抑制HeLa癌细胞系增殖的能力。这些发现通过分子对接得到合理化，分子对接认为膦酸和羧基的相互作用对于RGGT结合位点的膦酰基羧酸酯定位起决定性作用。
• Intrinsic low dielectric constant polyimides: relationship between molecular structure and dielectric properties
  作者：Runxin Bei、Chao Qian、Yi Zhang、Zhenguo Chi、Siwei Liu、Xudong Chen、Jiarui Xu、Matthew P. Aldred

  DOI：10.1039/c7tc04220e

  日期：——

  molecular structure and the dielectric properties is still not clear and barely reported. In this study, we report the synthesis of three polyimides (PPy6F, mBPPy6F and mTPPy6F) containing the same diphenylpyridine core structure but different side-chains with varied number of benzene rings. The polyimides PPy6F, mBPPy6F and mTPPy6F which contain one, two and three benzene rings in the pendant group,

  低介电有机材料已被广泛研究，但是，分子结构与介电性能之间的关系和规律性尚不清楚，几乎没有报道。在这项研究中，我们报告了三种聚酰亚胺（PPy6F，mBPPy6F和mTPPy6F）的合成，它们具有相同的二苯基吡啶核心结构，但侧链不同，苯环数不同。在侧基中分别含有一个，两个和三个苯环的聚酰亚胺PPy6F，mBPPy6F和mTPPy6F的固有介电常数k值分别为2.81（PPy6F），2.61（mBPPy6F）和2.44（mTPPy6F）。通过研究这些聚酰亚胺的形貌，密度和吸水性能，讨论了侧基中苯环数目增加时k值降低的原因。这一发现为我们提供了一种获得较低介电聚合物的简便新方法。聚酰亚胺mTPPy6F具有优异的综合性能，具有342°C的高玻璃化转变温度（T g），551°C的5 wt％失重温度（T d，5％），抗张强度105 MPa，吸湿率低仅0.61％，在普通有机溶剂中具有良好的溶解性。
• Drefahl,G.; Winnefeld,K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 28, p. 242 - 251
  作者：Drefahl,G.、Winnefeld,K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Trimethylstannyl Arylboronate Compounds by Sandmeyer-Type Transformations and Their Applications in Chemoselective Cross-Coupling Reactions
  作者：Di Qiu、Shuai Wang、Shengbo Tang、He Meng、Liang Jin、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo402618r

  日期：2014.3.7

  A synthetic method based on Sandmeyer-type reactions to access both tin- and boron-substituted arenes from nitroaniline derivatives is described. This transformation can be applied to the synthesis of a series of functionalized trimethylstannyl arylboronates. In addition, the chemoselective reaction of the Stille and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions is explored, and a series of m- and p-terphenyl

  描述了一种基于Sandmeyer型反应的合成方法，可从硝基苯胺衍生物中获得锡和硼取代的芳烃。该转化可用于合成一系列官能化的三甲基锡烷基芳基硼酸酯。此外，还探索了Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的化学选择性反应，并通过进行连续的一锅法式Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了一系列m-和对-三苯基衍生物。