3-(1-n-propylallyl)pentane-2,4-dione | 80403-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-n-propylallyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: (MeCO)2CHCH(n-Pr)CH=CH2；3-(Hex-1-en-3-yl)pentane-2,4-dione；3-hex-1-en-3-ylpentane-2,4-dione
• CAS: 80403-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: OYCMPGKPTGOQFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-hex-2-en-1-yl carbonate 、 3-(1-n-propylallyl)pentane-2,4-dione 在 [Ru(Cp*)(MeCN)3][PF6] 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(MeCO)2C[CH(n-Pr)CH=CH2][(E)-CH2CH=CHn-Pr]
  参考文献：
  名称：

  钌催化剂用于脂肪族烯丙基底物控制活性亚甲基化合物的单-和双-烯丙基化

  摘要：

  在新的钌催化剂的存在下，在温和的条件下，可以实现1,3-二羰基化合物和丙二腈与脂肪族烯丙基烯丙基的烯丙基化反应。钌配合物[Ru（C 5 Me 5）（2-喹啉羧基）（CH 2 CHCH- n -Pr ）] [BF 4 ]作为前催化剂，可以合成单烯丙基化的支链衍生物。另一方面，母体[Ru（C 5 Me 5）（MeCN）3 ] [PF 6作为一种前催化剂，直接支持亲碳核素的双烯丙基化，从而导致双烯丙基化的双线性产物。两种预催化剂的参与提供了不对称混合线性支化双烯丙基化衍生物的顺序合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900498
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-己烯 、 1-氯-2-己烯 、 乙酰丙酮 在 [Ru(Cp*)(2-quinolinecarboxylato)(η³-CH2CHCH-n-Pr)][BF4] 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到3-(1-n-propylallyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化剂用于脂肪族烯丙基底物控制活性亚甲基化合物的单-和双-烯丙基化

  摘要：

  在新的钌催化剂的存在下，在温和的条件下，可以实现1,3-二羰基化合物和丙二腈与脂肪族烯丙基烯丙基的烯丙基化反应。钌配合物[Ru（C 5 Me 5）（2-喹啉羧基）（CH 2 CHCH- n -Pr ）] [BF 4 ]作为前催化剂，可以合成单烯丙基化的支链衍生物。另一方面，母体[Ru（C 5 Me 5）（MeCN）3 ] [PF 6作为一种前催化剂，直接支持亲碳核素的双烯丙基化，从而导致双烯丙基化的双线性产物。两种预催化剂的参与提供了不对称混合线性支化双烯丙基化衍生物的顺序合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900498

文献信息

• Metal complexes in organic synthesis—V
  作者：M. Moreno-Mañas、A. Trius

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98915-x

  日期：1981.1

  Pentane-2,4-dione with allylic alcohols or benzyl alcohol with palladium catalysts gives high yields of C-monoalkylated diketones, arising mainly from reaction at the terminal end of the allyic system for alkyl monosubstituted allyl alcohols. The effect of the catalyst on the alcohols has been evaluated; rearrangements and disproportionations have been observed.

  戊烷-2,4-二酮与烯丙醇的结合或苯甲醇与钯催化剂的结合，可得到高产的C-单烷基化二酮，主要是由于烷基单取代的烯丙醇在烯丙基体系末端的反应。已经评估了催化剂对醇类的影响。已经观察到重排和歧化。
• Ruthenium Catalysts for Controlled Mono- and Bis-Allylation of Active Methylene Compounds with Aliphatic Allylic Substrates
  作者：Hui-Jun Zhang、Bernard Demerseman、Zhenfeng Xi、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/adsc.200900498

  日期：2009.11

  The allylation of 1,3-dicarbonyl compounds and malononitrile with aliphatic allylic substrates is achieved under mild conditions in the presence of new ruthenium catalysts. The ruthenium complex [Ru(C5Me5)(2-quinolinecarboxylato)(CH2CHCH-n-Pr)] [BF4] as a precatalyst, allows the synthesis of mono-allylated branched derivatives. On the other hand, the parent complex [Ru(C5Me5)(MeCN)3] [PF6] as a precatalyst

  在新的钌催化剂的存在下，在温和的条件下，可以实现1,3-二羰基化合物和丙二腈与脂肪族烯丙基烯丙基的烯丙基化反应。钌配合物[Ru（C 5 Me 5）（2-喹啉羧基）（CH 2 CHCH- n -Pr ）] [BF 4 ]作为前催化剂，可以合成单烯丙基化的支链衍生物。另一方面，母体[Ru（C 5 Me 5）（MeCN）3 ] [PF 6作为一种前催化剂，直接支持亲碳核素的双烯丙基化，从而导致双烯丙基化的双线性产物。两种预催化剂的参与提供了不对称混合线性支化双烯丙基化衍生物的顺序合成。