4-thio-hydantoic acid ethyl ester | 20939-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-thio-hydantoic acid ethyl ester
• 英文别名: N-Thiocarbamoyl-glycin-aethylester；4-Thio-hydantoinsaeure-aethylester；Thioureidoessigsaeure-aethylester；Carbaethoxymethyl-thioharnstoff；Thiourea (N-acetic Acid Ethyl Ester)；1-Carbethoxymethylthiourea；(Ethoxycarbonylmethyl)thiourea；ethyl 2-(carbamothioylamino)acetate
• CAS: 20939-10-0
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 162.213
• InChiKey: FYZOZHADUMTEBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  258.038±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thio-hydantoic acid ethyl ester 、 双乙烯酮 、 溶剂黄146 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORNYAK G.; AGAI B.; SZOCS L.; LEMPERT K., ACTA CHIM. ACAD SCI. HUNG. , 1976, 88, NO 4, 413-432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰基乙酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-thio-hydantoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ultrashort acting hypnotic barbiturates

  摘要：

  该发明涉及一种新型化合物，可作为超短效催眠巴比妥酸盐使用。具体示例是巴比妥酸和硫巴比妥酸的衍生物。它们会被血液和组织酶迅速代谢，形成无催眠活性的极性代谢物，然后迅速被排泄。

  公开号：

  US20020013330A1

文献信息

• A Convenient Method for the Preparation of Primary and Symmetrical N,N′-Disubstituted Thioureas
  作者：R. Jason Herr、J. Louise Kuhler、Harold Meckler、Chester J. Opalka

  DOI：10.1055/s-2000-7607

  日期：——

  A convenient process for the preparation of both primary thioureas 2 and symmetrical N,N′-disubstituted thioureas 6 based on the condensation of amine hydrohalides 5 with potassium thiocyanate has been developed. This approach tolerates sterically bulky primary amine substrates (both chiral and achiral), and the products can usually be isolated by a simple filtration of the reaction mixture. This method is an especially attractive alternative for the synthesis of thioureas when the corresponding isothiocyanates are unavailable, or difficult to prepare. It is also worth noting that a wide variety of amine hydrohalides, which are used in this procedure, are commercially available.

  本研究开发了一种便捷的合成方法，通过胺的氢卤酸盐5与硫氰酸钾的缩合反应，可以制备初级硫脲2和对称的N,N'-二取代硫脲6。这种方法适用于空间位阻大的初级胺底物（包括手性和非手性），并且通常通过简单的反应混合物过滤即可分离产物。当相应的异硫氰酸酯无法获得或难以制备时，这种方法是合成硫脲的特别有吸引力的替代方案。值得注意的是，在该方法中使用的多种胺的氢卤酸盐在商业上是可获得的。
• Harries; Weiss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 327, p. 383
  作者：Harries、Weiss

  DOI：——

  日期：——
• Elmore et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4388,4390
  作者：Elmore et al.

  DOI：——

  日期：——
• Harries; Weiss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 327, p. 356,371
  作者：Harries、Weiss

  DOI：——

  日期：——
• Ultrashort acting hypnotic barbiturates
  申请人：——

  公开号：US20020013330A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The subject invention concerns novel compounds that are useful as ultrashort acting hypnotic barbiturates. Specifically exemplified are derivatives of barbituric and thiobarbituric acids. They are rapidly metabolized by blood and tissue enzymes to form polar metabolites with no hypnotic activity and which are rapidly eliminated.

  该发明涉及一种新型化合物，可作为超短效催眠巴比妥酸盐使用。具体示例是巴比妥酸和硫巴比妥酸的衍生物。它们会被血液和组织酶迅速代谢，形成无催眠活性的极性代谢物，然后迅速被排泄。