ethyl N-(methylphenylaminothiocarbonyl)glycinate | 111651-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(methylphenylaminothiocarbonyl)glycinate
• 英文别名: ethyl 2‐(3‐(p‐tolyl)thioureido)acetate；5-p-tolyl-4-thio-hydantoic acid ethyl ester；ω-p-Tolyl-thioureidoessigsaeureaethylester；ω-p-Tolyl-thiohydantoinsaeureaethylester；5-p-Tolyl-4-thio-hydantoinsaeure-aethylester；Ethyl 2-[(4-methylphenyl)carbamothioylamino]acetate
• CAS: 111651-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: IUANLPRGCWXTQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(methylphenylaminothiocarbonyl)glycinate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4-methylphenyl)-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Mindl, Jaromir; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 1, p. 156 - 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 异硫氰基乙酸乙酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到ethyl N-(methylphenylaminothiocarbonyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  含S-、O-和Se的双螺环吲哚的合成及生物学评价

  摘要：

  利用由靛红和肌氨酸在 5-indolidene-2-chalcogen- 的双 C=C 键上生成的偶氮甲碱叶立德发生 1,3-偶极环加成反应，合成了一系列新的 S-、O-和 Se 的双螺氧吲哚衍生物。咪唑酮类（硫属元素是氧、硫或硒）。使用不同的肿瘤细胞系在体外评估了这些 dispiro 衍生物的细胞毒性。几种分子已对组显示出相当大的细胞毒性，并且对结直肠癌 HCT116 p53 +/+优于 HCT116 p53 -/-显示出良好的选择性细胞。特别是LNCaP前列腺细胞系取得了良好的效果。进行的计算机研究表明，MDM2/p53 相互作用是合成分子的可能靶标之一。然而，与在基于细胞的评估过程中揭示的选择性和在计算研究中获得的结果相比，在相关浓度范围内未观察到在 p53wt A549 细胞系中使用报告基因构建的显着 p53 激活。

  DOI：

  10.3390/molecules26247645

文献信息

• Mindl, Jaromir; Sterba, Vojeslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 1, p. 156 - 161
  作者：Mindl, Jaromir、Sterba, Vojeslav

  DOI：——

  日期：——
• Johnson; Hemingway, Journal of the American Chemical Society, 1916, vol. 38, p. 1556
  作者：Johnson、Hemingway

  DOI：——

  日期：——
• Ryczek, J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 12, p. 2599 - 2604
  作者：Ryczek, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Evaluation of S-, O- and Se-Containing Dispirooxindoles
  作者：Maksim Kukushkin、Vladimir Novotortsev、Vadim Filatov、Yan Ivanenkov、Dmitry Skvortsov、Mark Veselov、Radik Shafikov、Anna Moiseeva、Nikolay Zyk、Alexander Majouga、Elena Beloglazkina

  DOI：10.3390/molecules26247645

  日期：——

  A series of novel S-, O- and Se-containing dispirooxindole derivatives has been synthesized using 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylide generated from isatines and sarcosine at the double C=C bond of 5-indolidene-2-chalcogen-imidazolones (chalcogen was oxygen, sulfur or selenium). The cytotoxicity of these dispiro derivatives was evaluated in vitro using different tumor cell lines

  利用由靛红和肌氨酸在 5-indolidene-2-chalcogen- 的双 C=C 键上生成的偶氮甲碱叶立德发生 1,3-偶极环加成反应，合成了一系列新的 S-、O-和 Se 的双螺氧吲哚衍生物。咪唑酮类（硫属元素是氧、硫或硒）。使用不同的肿瘤细胞系在体外评估了这些 dispiro 衍生物的细胞毒性。几种分子已对组显示出相当大的细胞毒性，并且对结直肠癌 HCT116 p53 +/+优于 HCT116 p53 -/-显示出良好的选择性细胞。特别是LNCaP前列腺细胞系取得了良好的效果。进行的计算机研究表明，MDM2/p53 相互作用是合成分子的可能靶标之一。然而，与在基于细胞的评估过程中揭示的选择性和在计算研究中获得的结果相比，在相关浓度范围内未观察到在 p53wt A549 细胞系中使用报告基因构建的显着 p53 激活。