C4H4B(H)N(tert-butyldimethylsilyl) | 1138164-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: C4H4B(H)N(tert-butyldimethylsilyl)
• 英文别名: 2H-azaborinin-1-yl-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1138164-76-7
• 化学式: C₁₀H₂₀BNSi
• 分子量: 193.172
• InChiKey: QDQGYUDNHWEIMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C4H4B(H)N(tert-butyldimethylsilyl) 在 trisacetonitrile(tricarbonyl)chromium(0) 、 氟化氢吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基丁烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2-dihydro-1,2-azaborine
  参考文献：
  名称：

  杂化有机/无机苯

  摘要：

  BN芳香族不容易！1,2-二氢-1,2-氮杂嘌呤是一种杂化的有机/无机苯，是一种稳定的芳族分子，其特征不同于其等电的“有机”（苯）和“无机”（硼嗪）对应物。高水平的计算完全支持实验性的结构，光谱和化学数据。

  DOI：

  10.1002/anie.200805554
• 作为产物：
  描述：

  1-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-氯-1,2-二氢-1,2-天竹碱 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到C4H4B(H)N(tert-butyldimethylsilyl)
  参考文献：
  名称：

  杂化有机/无机苯

  摘要：

  BN芳香族不容易！1,2-二氢-1,2-氮杂嘌呤是一种杂化的有机/无机苯，是一种稳定的芳族分子，其特征不同于其等电的“有机”（苯）和“无机”（硼嗪）对应物。高水平的计算完全支持实验性的结构，光谱和化学数据。

  DOI：

  10.1002/anie.200805554

文献信息

• AZABORINE COMPOUNDS AS HYDROGEN STORAGE SUBSTRATES
  申请人：Liu Shih-Yuan

  公开号：US20110021818A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Selected 1,2-azaborine compounds exhibit utility as hydrogen storage substrates, and are useful as components of hydrogen storage devices.

  选定的1,2-氮硼杂环化合物可作为储氢底物，并可用作储氢装置的组成部分。
• Diels-Alder Reactions of 1,2-Azaborines
  作者：Richard J. Burford、Bo Li、Monica Vasiliu、David A. Dixon、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201503483

  日期：2015.6.26

  reactions, a reversible Diels–Alder reaction with the less electron‐deficient methyl acrylate is observed. Both the N and the B substituent of the 1,2‐azaborine exert significant influence on the [4+2] cycloaddition reactivity as well as the aromatic character of the heterocycle. The experimentally determined thermodynamic parameters of the reversible Diels–Alder reaction between 1,2‐azaborines and methyl

  报道了使用1,2-氮杂硼杂环化合物作为1,3-二烯的狄尔斯-阿尔德反应。可以生产具有高立体化学和功能复杂性的碳环化合物，例如直接进行两步合成氨基烯丙基硼酸酯的例子，该氨基烯丙基硼酸酯带有四个连续的立体中心作为单个非对映异构体。缺电子的亲二烯体发生不可逆的Diels-Alder反应，但观察到可逆的Diels-Alder反应与欠缺电子的丙烯酸甲酯。1,2-氮杂aborine的N和B取代基均对[4 + 2]环加成反应性以及杂环的芳族特性产生重大影响。实验确定的介于1之间的可逆Diels-Alder反应的热力学参数，
• Factors Controlling the Reactivity and Selectivity of the Diels–Alder Reactions Involving 1,2-Azaborines
  作者：Yago García-Rodeja、Israel Fernández

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01182

  日期：2016.8.5

  which is in good agreement with previous experimental observations. In addition, the effect of the substituent directly attached to the boron atom of the 1,2-azaborine on the process is also analyzed in detail. To this end, the combination of the activation strain model of reactivity and the energy decomposition analysis methods has been applied to gain a quantitative understanding into the origins

  在密度泛函理论框架内已通过计算探索了控制涉及1,2-氮杂aborine的Diels-Alder反应的反应性和内/外选择性的因素。发现在这些二烯与N之间AlCl 3催化的[4 + 2]-环加成反应-甲基马来酰亚胺一致地进行并且几乎仅导致相应的内环加合物，这与先前的实验观察结果非常吻合。此外，还详细分析了直接连接到1,2-氮杂硼氢化硼原子上的取代基对该方法的影响。为此，已将反应性的活化应变模型与能量分解分析方法结合使用，以定量地了解该方法的内选择性的成因以及硼和氮取代基对反应过程的影响。转换的势垒高度。
• A Hybrid Organic/Inorganic Benzene
  作者：Adam J. V. Marwitz、Myrna H. Matus、Lev N. Zakharov、David A. Dixon、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.200805554

  日期：2009.1.19

  It isn't easy BN aromatic! 1,2‐Dihydro‐1,2‐azaborine, a hybrid organic/inorganic benzene, is a stable aromatic molecule with features that are distinct from its isoelectronic “organic” (benzene) and “inorganic” (borazine) counterparts. Experimental structural, spectroscopic, and chemical data are fully supported by high‐level calculations.

  BN芳香族不容易！1,2-二氢-1,2-氮杂嘌呤是一种杂化的有机/无机苯，是一种稳定的芳族分子，其特征不同于其等电的“有机”（苯）和“无机”（硼嗪）对应物。高水平的计算完全支持实验性的结构，光谱和化学数据。