(E)-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptose oxime acetate | 219794-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptose oxime acetate
• 英文别名: N-acetoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylmethanimine
• CAS: 219794-92-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₁₁
• 分子量: 417.37
• InChiKey: SITIUXPYIUXXPL-PIIISRACSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  480.936±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.376±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  153.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptose oxime acetate 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptononitrile
  参考文献：
  名称：

  Behaviour of the Primary Nitro Group Under Denitration Conditions

  摘要：

  Treatment of per-O-acetylated or acetalated glycosylnitromethanes derived from the common hexoses and pentoses with tributyltin hydride and a catalytic amount of a radical initiator [1,1'-azobis(cyclohexanecarbonitrile)] in refluxing benzene easily afforded the corresponding glycosylmethanal oximes in 84-97% yields. Per-O-acetylated C-beta-glycopyranosylmethanal oximes were employedfor synthesis of versatile C-beta-glycopyranosyl cyanides of the beta-D-gluco, beta-D-manno, beta-D-galacto, beta-D-xylo, and beta-L-rhamno configurations.

  DOI：

  10.1080/07328300008544067
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(nitro)methane 在 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptose oxime acetate
  参考文献：
  名称：

  One-Step Conversion of C-Glycopyranosylnitromethanes to the Corresponding Methanal Oximes

  摘要：

  本文介绍了一种制备 C-吡喃糖基甲醛肟的新方法。用氢化三丁基锡和催化量的 1,1′-偶氮双（环己烷甲腈）处理δ-D-葡糖基、δ-D-甘露糖基、δ-D-半乳糖基、δ-D-氧代和δ-L-鼠李糖基构型的过 O-乙酰化 C-吡喃糖基硝基甲烷，可得到相应的甲醛肟，分离产率为 84-97%。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1950