二螺[4.1:4.1]十二烷-12-硫代-6,12-二酮 | 79606-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二螺[4.1:4.1]十二烷-12-硫代-6,12-二酮
• 英文名称: 12-thioxodispiro[4.1.4⁷.1⁵]dodecan-6-one
• 英文别名: 12-Sulfanylidenedispiro[4.1.47.15]dodecan-6-one
• CAS: 79606-07-8
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: MRBZMOSYPJMMKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二螺[4.1:4.1]十二烷-12-硫代-6,12-二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-Cyclopentylidene-2-thia-spiro[3.4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of Dispiro-substituted 3-Thioxo-1-cyclobutanones

  摘要：

  二螺取代的3-硫代-1-环丁酮在二氯甲烷或什至甲醇中的光解引起光异构化，优先产生硫代内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1901
• 作为产物：
  描述：

  Dispiro<4.1.4.1>dodecan-6,12-dion 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 二螺[4.1:4.1]十二烷-12-硫代-6,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  (3+2)-不饱和亚膦酸酯与醛和硫酮的环化反应

  摘要：

  在与醛或硫酮的新 (3+2)-环化反应中，不饱和亚膦酸酯是极好的底物。环化反应在室温下顺利进行，并导致以前无法获得的磷杂环 1,3-oxa- 和 1,3-thiaphosphole-3-oxides 的快速形成，收率良好。

  DOI：

  10.1002/chem.202300806

文献信息

• Formal Insertion of Thioketenes into Donor–Acceptor Cyclopropanes by Lewis Acid Catalysis
  作者：André U. Augustin、Marius Busse、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03961

  日期：2018.2.2

  Donor–acceptor cyclopropanes were reacted under Lewis acid catalysis with 3-thioxocyclobutanones as surrogates for disubstituted thioketenes. A broad scope of 2-substituted tetrahydrothiophenes with a semicyclic double bond was obtained under mild conditions with high functional group tolerance and in excellent yield. A sequence of a formal [3 + 2]-cycloaddition followed by the subsequent release of

  供体-受体环丙烷在路易斯酸催化下与3-硫代氧代环丁酮作为双取代硫代乙烯酮的代用品反应。在温和的条件下，具有高官能团耐受性和优异的收率，获得了具有半环双键的2-取代四氢噻吩。推测有一个正式的[3 + 2]-环加成序列，然后随后释放出二取代的乙烯酮作为该机理。
• Sundari, B.; Ramamurthy, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 498 - 501
  作者：Sundari, B.、Ramamurthy, V.

  DOI：——

  日期：——