(2S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-epoxyoctadecanal | 636596-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-epoxyoctadecanal
• 英文别名: (2S,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 636596-79-7
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃Si
• 分子量: 412.729
• InChiKey: MQIXEJCMOGQOPM-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.43
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-epoxyoctadecanal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 N-甲基麻黄碱 、 sodium acetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5S)-3-[(2R,13S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-hydroxy-13-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridecyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  murisolins的全合成和肿瘤生长抑制活性的评估。

  摘要：

  穆里索林（1），天然16,19-顺式-穆里斯林2和非天然16,19-顺式-穆里斯林3的聚合总合成是通过α-四氢呋喃醛与二炔和Sonogashira与γ-内酯的不对称烷基化反应完成的细分作为关键步骤。合成具有高光学纯度的α-四氢呋喃醛的立体异构体，并以高收率和高非对映选择性进行这些与1,6-庚二炔的不对称炔基化反应。还研究了合成化合物1-3的细胞生长抑制特征和COMPARE分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200500462
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(3'S,4'R)-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxyoctadecanyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-epoxyoctadecanal
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的炔基化反应和立体发散的四氢呋喃环的形成，在非乙酸产黄素中系统地构建单四氢呋喃环的文库。

  摘要：

  通过使用不对称的炔基化反应和立体发散的一锅四氢呋喃环的形成，合成了非丙酮乙酸原素的单四氢呋喃环核的所有八个非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有很高的非对映选择性，可以从常见的α-氧醛制得八种光学纯的四氢呋喃核。我们还描述了八个异构体的（1）H NMR，（13）C NMR和CD光谱数据的比较，并给出了四氢呋喃环结构的完整细节，包括不对称炔基化的模型研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200305185

文献信息

• Convergent synthesis of stereoisomers of THF ring moiety of acetogenin thiophene analogue and their antiproliferative activities against human cancer cell lines
  作者：Takuya Matsumoto、Naoto Kojima、Akinobu Akatsuka、Takao Yamori、Shingo Dan、Hiroki Iwasaki、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.011

  日期：2017.4

  The convergent synthesis of thiophene-3-carboxamide analogues of annonaceous acetogenins was accomplished through the asymmetric alkynylation of a 2-formyl THF ring fragment with an alkyne having a thiophene ring as the key step. Eight stereoisomers of the THF ring moiety were synthesized by this convergent route and their antiproliferative activities against 39 human cancer cell lines were evaluated

  通过用具有噻吩环的炔烃作为关键步骤，通过2-甲酰基THF环片段的不对称炔化反应，完成了非乙酰乙酸原素的噻吩-3-羧酰胺类似物的聚合合成。通过该收敛途径合成了八个THF环部分的立体异构体，并评估了它们对39种人类癌细胞系的抗增殖活性。结果表明，在C17–C18位置之间具有苏式构型的衍生物比相应的赤型具有更强的活性。
• Systematic Construction of a Monotetrahydrofuran-Ring Library inAnnonaceous Acetogenins by Asymmetric Alkynylation and Stereodivergent Tetrahydrofuran-Ring Formation
  作者：Naoto Kojima、Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Tominaga、Mikito Asai、Minori Yanai、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.200305185

  日期：2003.10.17

  diastereoisomers of the monotetrahydrofuran-ring cores of annonaceous acetogenins have been synthesized through utilization of asymmetric alkynylation and stereodivergent one-pot tetrahydrofuran-ring formation. In all cases, the asymmetric alkynylation proceeded with very high diastereoselectivity to give eight kinds of optically pure tetrahydrofuran core from a common alpha-oxyaldehyde. We also describe

  通过使用不对称的炔基化反应和立体发散的一锅四氢呋喃环的形成，合成了非丙酮乙酸原素的单四氢呋喃环核的所有八个非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有很高的非对映选择性，可以从常见的α-氧醛制得八种光学纯的四氢呋喃核。我们还描述了八个异构体的（1）H NMR，（13）C NMR和CD光谱数据的比较，并给出了四氢呋喃环结构的完整细节，包括不对称炔基化的模型研究。
• Total Synthesis of Murisolins and Evaluation of Tumor-Growth Inhibitory Activity
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Tominaga、Naoto Kojima、Minori Yanai、Daisuke Urabe、Risa Ueki、Tetsuaki Tanaka、Takao Yamori

  DOI：10.1002/chem.200500462

  日期：2005.10.21

  Convergent total syntheses of murisolin (1), natural 16,19-cis-murisolin 2, and unnatural 16,19-cis-murisolin 3 were accomplished by asymmetric alkynylation of alpha-tetrahydrofuranic aldehyde with a diyne and Sonogashira coupling with a gamma-lactone segment as the key steps. Stereoisomers of alpha-tetrahydrofuranic aldehyde were synthesized with high optical purity and the asymmetric alkynylation

  穆里索林（1），天然16,19-顺式-穆里斯林2和非天然16,19-顺式-穆里斯林3的聚合总合成是通过α-四氢呋喃醛与二炔和Sonogashira与γ-内酯的不对称烷基化反应完成的细分作为关键步骤。合成具有高光学纯度的α-四氢呋喃醛的立体异构体，并以高收率和高非对映选择性进行这些与1,6-庚二炔的不对称炔基化反应。还研究了合成化合物1-3的细胞生长抑制特征和COMPARE分析。