(4S)-4-[(3'S,4'R)-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxyoctadecanyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane | 636596-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4S)-4-[(3'S,4'R)-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxyoctadecanyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 636596-82-2
• 化学式: C₃₁H₅₆O₄Si
• 分子量: 520.869
• InChiKey: YFGRCUBBERFZPY-BLFWRVEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(3'S,4'R)-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxyoctadecanyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,5-epoxyoctadecanal
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的炔基化反应和立体发散的四氢呋喃环的形成，在非乙酸产黄素中系统地构建单四氢呋喃环的文库。

  摘要：

  通过使用不对称的炔基化反应和立体发散的一锅四氢呋喃环的形成，合成了非丙酮乙酸原素的单四氢呋喃环核的所有八个非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有很高的非对映选择性，可以从常见的α-氧醛制得八种光学纯的四氢呋喃核。我们还描述了八个异构体的（1）H NMR，（13）C NMR和CD光谱数据的比较，并给出了四氢呋喃环结构的完整细节，包括不对称炔基化的模型研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200305185
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(3'S,4'R)-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxy-1'-hexadecynyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4S)-4-[(3'S,4'R)-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3'-hydroxyoctadecanyl]-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的炔基化反应和立体发散的四氢呋喃环的形成，在非乙酸产黄素中系统地构建单四氢呋喃环的文库。

  摘要：

  通过使用不对称的炔基化反应和立体发散的一锅四氢呋喃环的形成，合成了非丙酮乙酸原素的单四氢呋喃环核的所有八个非对映异构体。在所有情况下，不对称炔基化反应都具有很高的非对映选择性，可以从常见的α-氧醛制得八种光学纯的四氢呋喃核。我们还描述了八个异构体的（1）H NMR，（13）C NMR和CD光谱数据的比较，并给出了四氢呋喃环结构的完整细节，包括不对称炔基化的模型研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200305185

文献信息

• Highly Stereoselective and Stereodivergent Synthesis of Four Types of THF Cores in Acetogenins Using a C₄-Chiral Building Block
  作者：Naoyoshi Maezaki、Naoto Kojima、Mikito Asai、Hiroaki Tominaga、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol026393j

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Four stereoisomers of the THF cores, synthetic intermediates of acetogenins, have been synthesized with high diastereoselectivity by asymmetric alkynylation and subsequent stereodivergent THF ring formation. The asymmetric alkynylation of alpha-oxyaldehyde with (S)-3-butyne-1,2-diol derivatives (C4-unit) gave good yields of syn and anti adducts with >97:3 dr and 94:6 dr, respectively

  [反应：见正文] THF核的四个立体异构体，即原味素的合成中间体，已通过非对称炔基化反应和随后的立体发散THF环形成而以高非对映选择性合成。α-乙醛与（S）-3-丁炔-1,2-二醇衍生物（C4-单元）的不对称炔基化反应可分别以> 97：3 dr和94：6 dr的高收率合成正反加合物。通过一锅四氢呋喃的形成或分子内威廉姆森合成，将这些加合物转化为四种类型的四氢呋喃化合物。