2-苯基嘧啶-4,6-二甲醛 | 80109-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯基嘧啶-4,6-二甲醛
• 英文名称: 2-phenyl-4,6-pyrimidinedicarboxaldehyde
• 英文别名: 2-phenylpyrimidine-4,6-dicarboxaldehyde；2-phenyl-pyrimidine-4,6-dicarbaldehyde；2-phenylpyrimidine-4,5-dicarbaldehyde；2-phenylpyrimidine-4,6-dicarbaldehyde；2-phenylpyrimidine-4,6-dialdehyde；4,6-diformyl-2-phenylpyrimidine
• CAS: 80109-86-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: KIBPCGYMWCKMNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基嘧啶-4,6-二甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-Phenylpyrimidine-4,6-dicarboxaldehyde, bis[methyl[6-[1-methyl-2-(6-hydroxy-methylacryloylpyridin-2-ylmethyl-ene)-hydrazino]-2-methylpyrimidin-4-yl]hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  用末端羟甲基和丙烯酰基臂修饰的四位嘧啶–配体及其Pb（ii），Zn（ii），Cu（ii）和Ag（i）配合物†

  摘要：

  合成了首个包含末端羟甲基（L1）和丙烯酰基（L2）官能团的嘧啶-hydr（pym-hyz）分子链。通过逐步的亚胺缩合反应生产L1，该反应从6-羟甲基-2-吡啶甲醛开始。然后通过用丙烯酰氯处理L1来合成L2。NMR谱和X射线晶体学表明，配体采用螺旋形，由1和1/3螺旋圈组成。两者L1和L2开卷反应时用的Pb（过量II），锌（II）和Cu（II）离子，造成线型M 4大号阿8复合物（其中M =铅（II），锌（II）或Cu（II）;大号= L1或L2 ;和A = CLO 4 -，SO 3 CF 3 -或BF 4 - ）。马蹄形的Pb 2 L A 4络合物也通过使Pb（II）离子与L1或L2以2：1的金属配体比率反应而形成。向任一L1中添加Ag（I）离子或L2导致的Ag 2大号2甲2个helicates，这是在过量的Ag（的存在下是稳定我）。Pb（II），Zn（II）和Ag（I）配合物通过NMR光谱

  DOI：

  10.1039/c3dt53559b
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 在 碘 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2-苯基嘧啶-4,6-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Electronic absorption and emission properties of bishydrazone [2 × 2] metallosupramolecular grid-type architectures

  摘要：

  Several ditopic ligands containing two tridentate bishydrazone coordination subunits and their Zn(II) and Cd(II) [2 x 2] grid-type complexes were prepared and their photoluminescent properties studied. A special attention was devoted to the influence of the orientation of the hydrazone group N-N=in the core of the ligands and their complexes. Its reversal from [pyridine=N-N-pyrimidine] (L1) to [pyridinee-N-N=pyrimidine] (L2) has a strong impact on the observed absorption and emission behaviour of particular ligands (L1 and L2) as well as of their [2 x 2] grid assemblies. The further lateral functionalization of the ligands led to different emission quantum yields of the resulting grids, while their emission and absorption spectra varied very little. The simplest derivative L1 turned out to have the best performance with, for its Zn(II) complex, relatively high quantum yield 60%.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.05.017

文献信息

• Driven Evolution of a Constitutional Dynamic Library of Molecular Helices Toward the Selective Generation of [2 × 2] Gridlike Arrays under the Pressure of Metal Ion Coordination
  作者：Nicolas Giuseppone、Jean-Louis Schmitt、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/ja0666452

  日期：2006.12.1

  regioselectivity, occurring only at the extremities of the helical strands, allow one to perform directional terminal polymerization/depolymerization processes when starting with dissymmetric strands. A particular library is subsequently brought to express quantitatively [2 x 2] gridlike metallosupramolecular arrays in the presence of ZnII ions by component recombination generating the correct ligand from the dynamic

  结构动力学、自组装和螺旋折叠控制在高效的 Sc(OTf)3/微波催化的螺旋寡腙链的转化中结合在一起，通过组件的组装、解离和交换产生高度多样化的互变成分动态库. ScIII 促进的交换的转亚胺型机制及其区域选择性仅发生在螺旋链的末端，允许从不对称链开始时进行定向末端聚合/解聚过程。随后，在 ZnII 离子存在的情况下，通过从相互转换链的动态组中生成正确配体的组分重组，一个特定的库被用于定量表达 [2 x 2] 网格状金属超分子阵列。
• Generation of [2×2] Grid Metallosupramolecular Architectures from Preformed Ditopic Bis(acylhydrazone) Ligands and through Component Self‐Assembly
  作者：Xiao‐Yu Cao、Jack Harrowfield、Jonathan Nitschke、Juan Ramírez、Adrian‐Mihail Stadler、Nathalie Kyritsakas‐Gruber、Augustin Madalan、Kari Rissanen、Luca Russo、Gavin Vaughan、Jean‐Marie Lehn

  DOI：10.1002/ejic.200700235

  日期：2007.6

  made of the singly deprotonated ligands, grid species appear to be much more readily isolated. With the doubly deprotonated ligands, grid formation is strongly favoured in both the solution and solid states. As a consequence, the grid structures form spontaneously in the presence of a base by self-assembly from their components without need to preform the ditopic ligands. Extensive structural studies

  双位双（酰基腙）配体源自碳酰肼与 2-苯基嘧啶-4,6-二甲醛的反应，设计用于与八面体配位过渡金属离子形成网格，根据它们的去质子化程度表现出不同的配位化学。中性酰腙是相对较差的配体，似乎涉及多种不稳定的络合平衡，随溶剂和溶液中的特定金属盐而变化；尽管如此，不同形式的网格复合物可以在固态下分离。尽管仅对单去质子化配体进行了有限的研究，但网格物种似乎更容易分离。使用双重去质子化配体，在溶液和固体状态下都非常有利于网格形成。作为结果，网格结构在碱的存在下通过其组分自组装而自发形成，无需预先形成双位配体。已经进行了广泛的结构研究以建立网格结构并分析中性和带电网格物种可能的超分子相互作用的性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Generation of metallosupramolecular polymer gels from multiply functionalized grid-type complexes
  作者：John George Hardy、Xiao-yu Cao、Jack Harrowfield、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1039/c2nj20898a

  日期：——

  bearing both long alkyl chains and hydrogen-bonding groups, has been synthesised. Metal cation binding in the presence of a base leads to hierarchical self-assembly, forming first a neutral [2 × 2] grid-type complex (2) that hierarchically assembles into metallosupramolecular polymer gels in toluene.

  已经合成了含有两个三齿双（酰基hydr ）亚基并带有长烷基链和氢键基团的对位配体（1）。在存在碱的情况下，金属阳离子的结合导致分层的自组装，首先形成一种中性[2×2]网格型配合物（2），该配合物分层地组装成金属超分子聚合物凝胶。甲苯。
• Hemiacetals in Dynamic Covalent Chemistry: Formation, Exchange, Selection, and Modulation Processes
  作者：Dušan Drahoňovský、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1021/jo9009886

  日期：2009.11.6

  A reversible formation of hemiacetals represents a useful tool in covalent dynamic chemistry. Heterocyclic hemiacetals can be stabilized effectively via either protonation or metal cation coordination. The resulting hemiacetal systems are highly dynamic, show fast response, and display component selection.

  半缩醛的可逆形成代表了共价动态化学中的有用工具。杂环半缩醛可通过质子化或金属阳离子配位有效地稳定。生成的半缩醛系统具有很高的动态性，显示出快速的响应能力，并可以显示组分。
• Helicity-Encoded Molecular Strands: Efficient Access by the Hydrazone Route and Structural Features
  作者：Jean-Louis Schmitt、Adrian-Mihail Stadler、Nathalie Kyritsakas、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.200390137

  日期：2003.5

  condensation of hydrazine and carboxaldehyde derivatives of pym offers a very efficient approach to strands incorporating hyz instead of py units and constituted by sequences of alternating hyz and pym groups. A series of such strands of different lengths, up to ten hyz units, i.e., 1–7, were synthesized. Their spectral properties indicate that they fold indeed into helical shapes. Extensive characterization was

  在分子链的折叠控制可以由构成亚基的合适的选择，特别是对于特定杂环的链，如直接连接吡啶（PY）和嘧啶（PYM）环序列，其是公知的折叠成扩展的螺旋来实现结构。由于hydr（hyz）基团代表py位点的同构类似物，因此pym的肼和羧醛衍生物的缩合为掺入hyz而不是py单元并由交替的hyz和pym基团的序列构成的链提供了一种非常有效的方法。一系列不同长度的股线等，多达十个HYZ单位，即，1 - 7，被合成。它们的光谱性质表明它们确实折叠成螺旋形。通过1 HNMR光谱在溶液中进行了广泛的表征，并通过测定8条这样的链的晶体结构在固态下进行了广泛的表征。他们都显示预期的螺旋几何结构具有高达3 1 / 3圈和直接堆叠接触。合成方法的效率和灵活性，以及​​通过横向修饰产生多样性的广泛潜力，使得（hyzpym）亚基成为特别有吸引力的螺旋密码子。