cis,cis-Nona-2,7-diene-1,9-diol | 81077-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis,cis-Nona-2,7-diene-1,9-diol
• 英文别名: (2Z,7Z)-nona-2,7-dien-1,9-diol；cis,cis-2,7-nonadiene-1,9-diol；(2Z,7Z)-nona-2,7-diene-1,9-diol
• CAS: 81077-36-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XVOPCQFGQUHPFK-PEPZGXQESA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-Nona-2,7-diene-1,9-diol 在 四溴化碳 、 potassium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  经由环烷基化反应合成4-取代的顺式，顺式-1,6-环癸二烯

  摘要：

  丙二酸二甲酯和tosylmethylisocyanide用环烷基化，-1,9- dibromonona -2,7-二烯已经证明直接环化的可行性，以官能化的路线，-1,6- cyclodecadienes。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82101-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[9-(oxan-2-yloxy)nona-2,7-diynoxy]oxane 在 Lindlar catalyst 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 cis,cis-Nona-2,7-diene-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  经由环烷基化反应合成4-取代的顺式，顺式-1,6-环癸二烯

  摘要：

  丙二酸二甲酯和tosylmethylisocyanide用环烷基化，-1,9- dibromonona -2,7-二烯已经证明直接环化的可行性，以官能化的路线，-1,6- cyclodecadienes。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82101-8

文献信息

• Carbon-carbon bond formation by condensation at metal-activated olefins. Regio- and stereoselectivity of cycloaddition reactions
  作者：P. Lennon、M. Rosenblum

  DOI：10.1021/ja00343a026

  日期：1983.3
• Planar-Chiral (2E,7Z)- and (2Z,7E)-Cyclonona-2,7-dien-1-yl Carbamates by Asymmetric, Bis-Allylic α,α′-Cycloalkylation—Studies on Their Conformational Stability
  作者：Alexander Deiters、Christian Mück-Lichtenfeld、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1521-3765(20020415)8:8<1833::aid-chem1833>3.0.co;2-c

  日期：2002.4.15

  Enantiomerically enriched (> 80% ee) (M,1R,2Z,7E)- and (M,1R,2E,7Z)-cyclonona-2,7-dienyl carbamates have been synthesized by an intramolecular cycloalkylation of the corresponding 1-lithio-9-chloronona-2,7-dienyl carbamates. The enantioen-riched precursors were generated by asymmetric deprotonation of the dienyl carbamates by means of n-BuLi/(-)-sparteine. The primarily obtained cyclononadienes, each bearing one element of planar and centre chirality, were formed by an alpha,alpha' coupling of both allylic moieties. These are the thermodynamically less favoured epimers. which arise from those allyllithiums bearing the carbamoyloxy residue in a 1-endo position. Both (M,R)-cyclononadienes epimerize slowly (t(1/2) = 209 min and 328 min at 308 K) with inversion of the planar chirality to the corresponding, more stable (P)-epimers (ratios 3:97 and 30:70). The kinetics were measured by H-1 NMR spectroscopy, the activation energies E-A were found to be 26.4 and 27.5 kcal mol(-1). From quantum-chemical calculations with the B3LYP density functional, the epimerization process was shown to consist of two coupled major conformational changes with high energy barriers. The calculated values match well with the observed ones.
• Enantioselective Synthesis of Functionalized 1,5-Cyclononadienes by Intramolecular Cycloalkylation underα,α′-Diallyl Coupling
  作者：Alexander Deiters、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2105::aid-anie2105>3.0.co;2-x

  日期：2000.6.16
• LENNON, P.;ROSENBLUM, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 5, 1233-1241
  作者：LENNON, P.、ROSENBLUM, M.

  DOI：——

  日期：——