(4aS,6S,8aR)-6-hydroxy-8a-methyloctahydronaphthalen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,6S,8aR)-6-hydroxy-8a-methyloctahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: (4aS,6S,8aR)-6-hydroxy-8a-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: AQICJZJJNASFSN-ATZCPNFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-cis-8a-methylhexahydronaphthalene-1,6-dione 在 glucose-6-phosphate dehydrogenase 、 cyclohexanone monooxygenase from E_. coli TOP₁₀ pQR₂₃₉ Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 氧气 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 26.0h， 以32%的产率得到(4aS,6S,8aR)-6-hydroxy-8a-methyloctahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环二酮的酶拜耳-维利格氧化

  摘要：

  来自钙乙酸不动杆菌的环己酮单加氧酶用于外消旋双环二酮（如Wieland-Miescher和Hajos-Parrish二酮）的Baeyer-Villiger氧化及其一些衍生物。相应的内酯以高度区域和对映体选择性的方式产生。在室温下，使用粗酶制剂在水性缓冲液中进行反应，然后使用第二个辅助酶系统进行昂贵的辅酶NADPH的回收。酶促过程简单且易于操作，因此为获得对映纯内酯提供了非常实用的工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505027