1-methoxy-4-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene | 66397-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene
• CAS: 66397-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: OUIDLJDAZVBILS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene 、 六氢-1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪 在 三苯基膦氯金 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化的[2 + 2 + 2 + 2] -1,3,5-六氢-1,3,5-三嗪与烷氧基烯的环化

  摘要：

  已经开发了前所未有的金催化的1,3,5-六氢-1,3,5-三嗪与烷氧基丙烯烯的[2 + 2 + 2 + 2]环化反应，提供了八元杂环，收率好至极佳。氘标记和对照实验揭示了这种环空反应的可能反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7cc07554e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methoxy-4-(propa-1,2-dien-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的艾伦与氧化膦的氢膦酰化：获得手性烯丙基氧化膦

  摘要：

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。

  DOI：

  10.1002/anie.202112285

文献信息

• Palladium-Catalyzed Four-Component Cascade Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Acyclic <i>O</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Wenfang Xiong、Donghao Yan、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03808

  日期：2018.2.2

  A palladium-catalyzed four-component cascade reaction of carbon dioxide, amines, allenyl ethers, and aryl iodides has been developed for the first time. The novel reaction allows simultaneous construction of three different new bonds (C–N, C–O, and C–C) in a single step, affording an efficient method for the synthesis of a variety of highly functionalized acyclic O,O-acetals. Excellent chemo- and regioselectivity

  首次开发了钯催化的二氧化碳，胺，烯丙基醚和芳基碘化物的四组分级联反应。这种新颖的反应可以在一个步骤中同时构建三个不同的新键（C–N，C–O和C–C），为合成各种高度官能化的无环O，O-缩醛提供了一种有效的方法。该方法具有出色的化学和区域选择性，广泛的底物范围以及良好的官能团耐受性。
• Microwave Promoted Rapid Isomerisation of Propargyl Ethers into Allenyl Ethers
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Rahdar Emami

  DOI：10.1080/00397919708005453

  日期：1997.12

  Abstract: Aryl or alkyl propargyl ethers have been isomerized efficiently with good to excellent yield into corresponding allenyl ethers in the presence of potassium tert-butoxide under the microwave irradiation.

  摘要： 在叔丁醇钾存在下，在微波辐射下，芳基或烷基炔丙基醚可以高效异构化为相应的丙二烯基醚，收率良好至极好。
• Site-selective and regioselective Diels–Alder reaction of allenyl aryl ethers
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mostafa Kiamehr

  DOI：10.1007/s00706-010-0406-1

  日期：2010.12

  AbstractThe site-selectivity and regioselectivity of Diels–Alder reactions of allenyl aryl ethers with cyclopentadiene and acrolein were studied. While cyclopentadiene (as an electron-rich diene) only reacted with the external double bond of allenyl aryl ethers to provide the site-selective normal electron demand Diels–Alder cycloadducts, acrolein (as an electron-deficient diene) reacted with the C1–C2

  摘要研究了烯丙基芳基醚与环戊二烯和丙烯醛的Diels-Alder反应的位点选择性和区域选择性。虽然环戊二烯（如富电子二烯）仅与丙二烯基芳基醚的外双键反应以提供位点选择性正常电子需求狄尔斯-阿尔德cycloadducts，丙烯醛（如缺电子二烯）与C反应1 -烯丙基芳基醚的C 2π键可提供位点和区域选择性的杂Diels-Alder环加合物作为独家产品。 图形概要
• A Pd−H/Isothiourea Cooperative Catalysis Approach to <i>anti</i> ‐Aldol Motifs: Enantioselective α‐Alkylation of Esters with Oxyallenes**
  作者：Hua‐Chen Lin、Gary J. Knox、Colin M. Pearson、Chao Yang、Veronica Carta、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.202201753

  日期：2022.6.20

  Cooperation between isothiourea and Pd catalysts enables the preparation of anti-aldol products via enantioselective alkylation of esters with oxyallenes. Key to the successful development of this method was the recognition that Pd−H intermediates could be leveraged within this cooperative framework giving access to oxygen-substituted π(allyl)Pd intermediates. Preliminary deuterium-tracking experiments

  异硫脲和 Pd 催化剂之间的合作使得通过酯与氧丙二烯的对映选择性烷基化制备抗醛醇产物成为可能。该方法成功开发的关键是认识到可以在这种合作框架内利用 Pd-H 中间体，从而获得氧取代的 π(烯丙基)Pd 中间体。初步的氘跟踪实验支持所提出的反应途径。
• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Three-Component Coupling of Allenyl Ethers with <i>gem</i>-Dichlorocyclobutenones and B₂pin₂
  作者：Shuai Liu、Yi-Sen Qian、Jian-Lin Xu、Lei Xu、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01515

  日期：2023.6.23

  and stereoselective difunctionalization of allenes with allenyl ethers, bis(pinacolato)diboron, and gem-dichlorocyclobutenones as electrophiles was reported, yielding a variety of highly functionalized cyclobutenone products tethering with an alkenylborate fragment. The polysubstituted cyclobutenone products also underwent diverse transformations.

  报道了用丙二烯基醚、双(频哪醇)二硼和偕二氯环丁烯酮作为亲电子试剂对丙二烯进行区域和立体选择性双官能化的三组分偶联方法，产生了多种与烯基硼酸酯片段束缚的高度官能化的环丁烯酮产物。多取代环丁烯酮产品也经历了多样化的转变。