bis(3-butyl-4-methyl-2-pyrrolyl)methane | 116748-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: bis(3-butyl-4-methyl-2-pyrrolyl)methane
• 英文别名: 3,3'-di-n-butyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrolylmethane；3,3'-dibutyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrolylmethane；3,3'-dibutyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dipyrrylmethane；4,4'-dimethyl-3,3'-dibutyl-2,2'-dipyrrylmethane；bis(3-butyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methane；bis(3-butyl-4-methyl-2-pyrryl)methane；1H-Pyrrole, 2,2'-methylenebis[3-butyl-4-methyl-；3-butyl-2-[(3-butyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole
• CAS: 116748-68-6
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂
• 分子量: 286.461
• InChiKey: YBBQIEQQXBLASJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C(Solv: benzene (71-43-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  416.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-butyl-4-methyl-2-pyrrolyl)methane 在 氨 、 水 、 四氯化锡 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Sn(OH)2(5,15-diphenyl-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyrin)
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular ensembles based on the donor-acceptor interactions of porphyrins

  摘要：

  Dimeric and trimeric supramolecular structures were synthesized on the basis of donor-acceptor interactions of manganese(III) and tin(IV) complexes of 5,15-diphenyl-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyrin with 5-(4'-oxyphenyl)-15-phenyl-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyrin. The structure of the compounds was studied by NMR spectroscopy and TLC.

  DOI：

  10.1134/s1070363211010221
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-di-n-butyl-4,4'-dimethyl-5,5'-dicarboxy-2,2'-dipyrrolylmethane 以 C.I.酸性橙108 为溶剂， 反应 0.75h， 以57%的产率得到bis(3-butyl-4-methyl-2-pyrrolyl)methane
  参考文献：
  名称：

  远程效应调节细胞色素P450凸轮静止状态的自旋平衡-使用活性位点类似物的研究

  摘要：

  细胞色素P450 cam（CYP101）的静止状态的晶体结构是一种血红素硫醇盐蛋白，在底物结合袋中显示出六个水分子簇，其中一个与六价铁（III）配位。静止状态为低旋转，当底物樟脑结合并去除H 2 O时，其变为高旋转。与此相反的蛋白质，预先合成的酶的模型，例如H 2 OFE III（porph）（ARS - ）被证明是纯高自旋。铁（S - ）与不同远端站点模仿提出远程效应卟啉已经准备和CW-EPR研究。结果表明，P450凸轮处于静止状态的低速旋转是由于这样的事实，即水分子配位于铁具有的OH -因为水簇的氢键和偏振的样字符，分别。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303011

文献信息

• Photoinduced energy transfer in associated, but noncovalently-linked photosynthetic model systems.
  作者：Jonathan L. Sessler、Bing Wang、Anthony Harriman

  DOI：10.1021/ja00107a014

  日期：1995.1

  supramolecular assembly. The association constant for guanosine-to-cytidine association representing the primary interaction in each donor-acceptor assembly, is ca, 22 000 [+-] 200 M[sup [minus]1] in CD[sub 2]Cl[sub 2] as determined from [sup 1]H NMR titration analyses. Both singlet and triplet energy transfer was observed within the various donor-acceptor assemblies. Whereas the singlet-state energy-transfer dynamics

  核碱基取代的卟啉的合成和光物理表征旨在形成刚性氢键合奏，并允许在所得复合物中进行能量转移，据报道，含鸟苷和胞苷的卟啉之间的 Watson-Crick 核碱基配对相互作用用于组装氢键合奏。同样，锌 (II) 和游离碱卟啉分别用作这些集合中的供体和受体，根据设计，超分子组装中包含两个或三个总卟啉亚基。CD[sub 2]Cl[sub 2] 中代表每个供体-受体组装体中主要相互作用的鸟苷-胞苷结合常数约为 22 000 [+-] 200 M[sup [minus]1]根据 [sup 1] H NMR 滴定分析确定。在各种供体 - 受体组件内观察到单线态和三线态能量转移。虽然单线态能量转移动力学与福斯特型过程一致，但相信同一复合物中的三线态能量转移是通过氢键界面发生的。因此，目前描述的供体-受体集合生成的非共价方法被认为提供了一种新颖且有用的方法来模拟作为自然光合作用过程一部分的光子天线的各个方面。31
• Calix[4]arene-Linked Bisporphyrin Hosts for Fullerenes:  Binding Strength, Solvation Effects, and Porphyrin−Fullerene Charge Transfer Bands
  作者：Ali Hosseini、Steven Taylor、Gianluca Accorsi、Nicola Armaroli、Christopher A. Reed、Peter D. W. Boyd

  DOI：10.1021/ja066031x

  日期：2006.12.1

  hosts for supramolecular binding of fullerene guests. Fullerene affinities were optimized by varying the nature of the covalent linkage of the porphyrins to the calixarenes. Binding constants for C60 and C70 in toluene were explored as a function of substituents at the periphery of the porphyrin, and 3,5-di-tert-butylphenyl groups gave rise to the highest fullerene affinities (26,000 M(-1) for C60). The

  杯[4]芳烃支架已被用于构建双卟啉（“颚”卟啉）宿主，用于富勒烯客体的超分子结合。通过改变卟啉与杯芳烃的共价键的性质，优化了富勒烯的亲和力。研究了甲苯中 C60 和 C70 的结合常数作为卟啉外围取代基的函数，3,5-二叔丁基苯基基团产生了最高的富勒烯亲和力（C60 为 26,000 M(-1)） . 这种高富勒烯亲和力的起源可以追溯到不同的溶剂化效应而不是电子效应。作为溶剂函数的结合常数的研究（甲苯 < 苯甲腈 < 二氯甲烷 < 环己烷）与富勒烯溶解度成反比，表明富勒烯的去溶剂化是决定结合常数大小的主要因素。富勒烯结合的能量学已根据 DelatH 和 DeltaS 确定，并且与焓驱动、溶剂化依赖过程一致。已经建立了富勒烯客体与双卟啉主体的超分子结合与宽 NIR 吸收带的出现之间的直接关系。该能带的能量作为卟啉电子结构的函数以可预测的方式移动，从而确定其起源于卟啉到富勒烯的电荷转移。已经建
• Thermotropic phase transitions in 5,15-bis(4-alkoxyphenyl)octaalkylporphyrins
  作者：Ernst J. R. Sudhöulter、Marinus van Dijk、Cees J. Teunis、Georgine M. Sanders、Sybolt Harkema、Gerrit M. H. van de Velde、Pieter G. Schouten、John M. Warman

  DOI：10.1039/jm9960600357

  日期：——

  Nineteen novel alkyl substituted porphyrins have been synthesized and their thermal phase behaviour has been investigated in detail. Twelve compounds showed a reversible phase transition below the isotropization temperature. From time resolved microwave conductivity (TRMC) measurements and powder X-ray diffractometry it was concluded that the molecular packing does not change significantly at the lower phase transition temperature and that the porphyrin cores occupy isolated positions. Single X-ray diffraction measurements showed that the porphyrins are arranged in a layered structure and that the space between the layers is occupied by the alkyl substituents of the pyrrole units. The phase transitions at the lower temperature were therefore identified as changes in the crystal ordering of the porphyrins.

  合成了19种新型烷基取代卟啉，并详细研究了它们的热相行为。其中12种化合物在各向同性化温度以下显示可逆的相变。通过时间分辨微波电导率（TRMC）测量和粉末X射线衍射分析得出结论：在较低的相变温度下，分子排列没有显著改变，卟啉核心占据孤立位置。单晶X射线衍射测量显示，卟啉呈层状排列，层间由吡咯单元的烷基取代基占据。因此，低温下的相变被确定为卟啉晶体有序性的变化。
• A Cyclic Porphyrin Trimer as a Receptor for Fullerenes
  作者：Guzmán Gil-Ramírez、Steven D. Karlen、Atsuomi Shundo、Kyriakos Porfyrakis、Yasuhiro Ito、G. Andrew D. Briggs、John J. L. Morton、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/ol101393h

  日期：2010.8.6

  A cyclic porphyrin trimer has been synthesized which has a high affinity for fullerenes. It forms 1:1 complexes with C60 and C70 with association constants of 2 × 106 and 2 × 108 M−1, respectively, in toluene. Its affinities for C86 and [email protected]82 are too strong to measure by fluorescence titration. The solvent dependence of the association constants shows that solvation of both the guest

  已经合成了对富勒烯具有高亲和力的环状卟啉三聚体。它在甲苯中分别与C 60和C 70形成1：1配合物，缔合常数分别为2×10 6和2×10 8 M -1。它对C 86和[电子邮件保护的] 82的亲和力太强，无法通过荧光滴定法进行测量。缔合常数对溶剂的依赖性表明，客体和主体的溶剂化都会影响结合强度。
• The design and synthesis of porphyrin/oligiothiophene hybrid monomers
  作者：Gavin E. Collis、Wayne M. Campbell、David L. Officer、Anthony K. Burrell

  DOI：10.1039/b502517f

  日期：——

  In an effort to build effective photovoltaic cells based on porphyrin-functionalised polythiophenes we have focused on synthetic routes to three monomer types. By controlling the geometric structure of the monomer, oxidation of these materials should produce polymers with different architectural structures, and as a result, different opto-electronic properties. Employing Wittig protocols allowed access to monomers in which the porphyrin moiety is connected to the β-position of the thiophene via an alkene linkage. In addition, monomers were constructed using porphyrin condensation methods to afford α-thiophene meso-substituted porphryins. Another set of monomers was also prepared via porphyrin condensation routes, but instead utilising β-formylthiophenes. By utilising different formyloligothiophenes we were able to generate a series of monomers that can be used to control the loading of the porphyrin in the polythiophene matrix.

  为了构建基于卟啉官能化聚噻吩的高效光伏电池，我们集中研究了三种单体类型的合成路线。通过控制单体的几何结构，这些材料的氧化应该能够产生具有不同建筑结构的聚合物，从而导致不同的光电特性。采用Wittig反应策略使我们能够获得卟啉部分通过烯烃连接到噻吩β位的单体。此外，还使用卟啉缩合方法构建了α-噻吩间位取代卟啉的单体。另一组单体也是通过卟啉缩合路线制备的，但使用了β-甲酰基噻吩。通过利用不同的甲酰基低聚噻吩，我们能够生成一系列单体，以用于控制卟啉在聚噻吩矩阵中的负载。