2,8,12,18-tetrabutyl-3,7,13,17-tetramethyl-5,15-diphenylporphyrin | 131814-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,8,12,18-tetrabutyl-3,7,13,17-tetramethyl-5,15-diphenylporphyrin
• 英文别名: 5,15-diphenyl-2,8,12,18-tetrabutyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin；5,15-diphenyl-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyrin；2,8,12,18-tetrabutyl-3,7,13,17-tetramethyl-5,15-diphenylporphine
• CAS: 131814-52-3
• 化学式: C₅₂H₆₂N₄
• 分子量: 743.091
• InChiKey: LISBPYQZNDUKFF-GTXOXKCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  968.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.19
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,12,18-tetrabutyl-3,7,13,17-tetramethyl-5,15-diphenylporphyrin 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(chloro)aluminum(III)-5,15-diphenyl-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyrinate
  参考文献：
  名称：

  （氯）-5,15-二苯基八烷基卟啉铝与有机小分子的配位性能

  摘要：

  用光谱和量子化学方法研究了卟啉铝（（Cl）AIP）与有机分子L（咪唑，吡啶，嘧啶和吡嗪）在苯中的反应。确定了溶液中分子配合物（Cl）Al（L）n P的结构和稳定性。观察到大环配体和有机碱的性质对卟啉铝的配位性能的影响。估计了金属卟啉及其分子配合物的变形程度。实验特性与计算特性之间的良好相关性

  DOI：

  10.1134/s1070328410050015
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 邻四氯苯醌 、 氢溴酸 、 溴 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,8,12,18-tetrabutyl-3,7,13,17-tetramethyl-5,15-diphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Mamardashvili, N. Zh.; Semeikin, A. S.; Golubchikov, O. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.2, p. 1007 - 1015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced energy transfer in associated, but noncovalently-linked photosynthetic model systems.
  作者：Jonathan L. Sessler、Bing Wang、Anthony Harriman

  DOI：10.1021/ja00107a014

  日期：1995.1

  supramolecular assembly. The association constant for guanosine-to-cytidine association representing the primary interaction in each donor-acceptor assembly, is ca, 22 000 [+-] 200 M[sup [minus]1] in CD[sub 2]Cl[sub 2] as determined from [sup 1]H NMR titration analyses. Both singlet and triplet energy transfer was observed within the various donor-acceptor assemblies. Whereas the singlet-state energy-transfer dynamics

  核碱基取代的卟啉的合成和光物理表征旨在形成刚性氢键合奏，并允许在所得复合物中进行能量转移，据报道，含鸟苷和胞苷的卟啉之间的 Watson-Crick 核碱基配对相互作用用于组装氢键合奏。同样，锌 (II) 和游离碱卟啉分别用作这些集合中的供体和受体，根据设计，超分子组装中包含两个或三个总卟啉亚基。CD[sub 2]Cl[sub 2] 中代表每个供体-受体组装体中主要相互作用的鸟苷-胞苷结合常数约为 22 000 [+-] 200 M[sup [minus]1]根据 [sup 1] H NMR 滴定分析确定。在各种供体 - 受体组件内观察到单线态和三线态能量转移。虽然单线态能量转移动力学与福斯特型过程一致，但相信同一复合物中的三线态能量转移是通过氢键界面发生的。因此，目前描述的供体-受体集合生成的非共价方法被认为提供了一种新颖且有用的方法来模拟作为自然光合作用过程一部分的光子天线的各个方面。31
• Synthesis and chemical stability of (5,15-bis(2-thienyl)- and 5,15-diphenyl-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetra-n-butyl-21H,23H-porphinato)copper(II)
  作者：M. E. Klyueva、A. A. Nikitin、T. N. Lomova、A. S. Semeikin

  DOI：10.1134/s0036023614030103

  日期：2014.3

  (5,15-Bis(2-thienyl)-and 5,15-diphenyl-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetra-n-butyl-21H,23H-porphinato)copper(II) complexes were synthesized and the basicity, absorption spectra (UV-Vis, IR, H-1 NMR) of the macrocyclic ligands and the stability of the complexes in AcOH-H2SO4 mixed solvents were studied with the aim to reveal the effect of 2-thienyl substituent on the properties of substituted porphyrins. Data on kinetics were obtained, reaction mechanism of complex dissociation was reasoned, and the effect of functional substitution on the properties of macrocyclic bases and their complexes with copper(II) were determined.

  (5,15-二(2-噻吩)基和5,15-二苯基-3,7,13,17-四甲基-2,8,12,18-四正丁基-21H,23H-卟啉酸根的铜(II)配合物已经被合成，并且对大环配体的基本性质、微观吸收光谱（UV-Vis、红外、H-1 NMR）以及它们在乙酸-硫酸混合溶剂中的稳定性进行了研究，旨在揭示2-噻吩基团对取代卟啉性质的影响。我们获得了动力学数据，推断了配合物解离的反应机理，并确定了功能性取代对大环碱基性质及其铜(II)配合物性质的影响。
• ——
  作者：N. Zh. Mamardashvili、Yu. B. Ivanova、V. B. Sheinin、O. A. Golubchikov、B. D. Berezin

  DOI：10.1023/a:1012334107965

  日期：——

  For 3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyrin, 5,15-diphenyl-3,7,13,17-tetramethyl-2,8,12,18-tetrabutylporphyrin, and the cyclophane dimer in which the monomeric porphyrin fragments are bound via meta positions of the benzene rings with two -O(CH2)(3)O- bridges, the kinetics of complexation with copper(II) acetate in acetonitrile and the base ionization in the presence of perchloric acid were studied. The reactivity of these compounds in complexation with the metal cation in acetonitrile correlates with their basicity.
• Mamardashvili, N. Zh.; Klopova, L. V.; Semeikin, A. S., Koordinatsionnaya Khimiya, 1992, vol. 18, p. 59 - 62
  作者：Mamardashvili, N. Zh.、Klopova, L. V.、Semeikin, A. S.、Golubchikov, O. A.、Berezin, B. D.

  DOI：——

  日期：——
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  作者：S. A. Syrbu、T. V. Lyubimova、A. S. Semeikin

  DOI：10.1023/a:1013936027631

  日期：——

  The electronic and steric effects of peripheral substituents on the yield of 5,15-diphenyloctaalkylporphines were studied. It was found that the electronic nature of substituents in the starting benzaldehydes exerts almost no yield effect. At the same time, there is some optimal size of substituents, which provides the highest possible yield of porphyrins.