5,6-dimethyl-9-hydroxy-1-(4'-hydroxyphenyl)-6H-pyrido[4,3-b]-carbazole | 889653-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-9-hydroxy-1-(4'-hydroxyphenyl)-6H-pyrido[4,3-b]-carbazole
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-5,6-dimethylpyrido[4,3-b]carbazol-9-ol
• CAS: 889653-98-9
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: YDPIILASKMFDIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: isopropyl acetate (108-21-4))
• 沸点：
  628.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethyl-9-hydroxy-1-(4'-hydroxyphenyl)-6H-pyrido[4,3-b]-carbazole 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到1-(4-Hydroxyphenyl)-2,5,6-trimethylpyrido[4,3-b]carbazol-2-ium-9-ol;iodide
  参考文献：
  名称：

  5,6-二甲基-9-甲氧基-1-苯基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  从2-(6-甲氧基-1-甲基-9H-咔唑-2-基)乙胺7和4-硝基苯甲酸或4-甲氧基苯甲酸的混合酸酐开始，对应的5,6-二甲基-9-甲氧基-1 -（4-取代苯基）-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑11a-b，5,6-二甲基-9-羟基-1-（4-取代苯基）-6H-吡啶并[4,3- b] 获得咔唑 12a、12c 及其季盐 13a-d。四种新的吡啶并咔唑衍生物 12a-c 和 13d 满足合成化合物的国际活性标准，即在针对 A549 细胞系（非小细胞肺癌）的初步体外细胞毒活性筛选中，ID50 值低于 4 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500141
• 作为产物：
  描述：

  Benzamide,4-methoxy-N-[2-(6-methoxy-1-methyl-9H-carbazol-2-yl)ethyl]- 在 palladium on activated charcoal 18-冠醚-6 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 5,6-dimethyl-9-hydroxy-1-(4'-hydroxyphenyl)-6H-pyrido[4,3-b]-carbazole
  参考文献：
  名称：

  5,6-二甲基-9-甲氧基-1-苯基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  从2-(6-甲氧基-1-甲基-9H-咔唑-2-基)乙胺7和4-硝基苯甲酸或4-甲氧基苯甲酸的混合酸酐开始，对应的5,6-二甲基-9-甲氧基-1 -（4-取代苯基）-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑11a-b，5,6-二甲基-9-羟基-1-（4-取代苯基）-6H-吡啶并[4,3- b] 获得咔唑 12a、12c 及其季盐 13a-d。四种新的吡啶并咔唑衍生物 12a-c 和 13d 满足合成化合物的国际活性标准，即在针对 A549 细胞系（非小细胞肺癌）的初步体外细胞毒活性筛选中，ID50 值低于 4 μg/mL。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500141

文献信息

• Tylinska, Beata; Jasztold-Howorko, Ryszard; Mastalarz, Henryk, Acta poloniae pharmaceutica, 2011, vol. 68, # 1, p. 31 - 37
  作者：Tylinska, Beata、Jasztold-Howorko, Ryszard、Mastalarz, Henryk、Szczaurska-Nowak, Katarzyna、Materek, Paulina、Wietrzyk, Joanna

  DOI：——

  日期：——