6,7-bis(4-(tert-butyl)phenyl)pyrazino[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile | 1464161-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7-bis(4-(tert-butyl)phenyl)pyrazino[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 6,7-bis(4-tert-butylphenyl)pyrazino[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1464161-14-5
• 化学式: C₂₈H₂₆N₆
• 分子量: 446.555
• InChiKey: YNZQKUZKFSFLAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-bis(4-(tert-butyl)phenyl)pyrazino[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile 、 2,3,5,6-pyrazinetetramine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以12%的产率得到2,3,11,12-tetra(4-tert-butylphenyl)-7,16-dihydro-1,4,5,6,7,8,9,10,13,14,15,16,17,18-tetradecaazaheptacene
  参考文献：
  名称：

  Amphiprotism-Coupled Near-Infrared Emission in Extended Pyrazinacenes Containing Seven Linearly Fused Pyrazine Units

  摘要：

  Peripherally substituted tetradecaazaheptacene (N(14)Hp) compounds, exhibiting amphiprotism-coupled emission, have been synthesized. X-ray crystallography reveals a planar acene-like chromophore, and electronic absorption and emission occur in the near-infrared biological transparency window (650-900 nm). The compounds exhibit long-wavelength emission with photoluminescence quantum yields Phi(PL) up to similar to 0.61 at 686 nm, with the monodeprotonated state Phi(PL) approximate to 0.58 at 712 nm. This unprecedented highly nitrogenous chromophore illustrates the stability and utility of the pyrazinacenes for different applications based on their photophysical properties and chemical structures.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10952
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 硝酸铵 、 potassium cyanide 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6,7-bis(4-(tert-butyl)phenyl)pyrazino[2,3-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectral Characterisation of Dicyanopyrazine-related Cyanoheterocycles

  摘要：

  合成并表征了四种与二氰基吡嗪有关的氰基杂环；它们在吸收光谱中显示出不同的吸收最大值和摩尔吸收率。通过电化学测量和 DMol3 计算得到了它们的 HOMO 和 LUMO 能级，结果表明 HOMO 值差别不大，但 LUMO 值差别很大。在氯仿和甲苯中对它们的紫外可见吸收率和荧光光谱进行了研究，结果表明它们的聚集性随着甲苯中浓度的降低而降低。

  DOI：

  10.3184/174751913x13642346476213