1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1311406-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1311406-91-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₆O₅
• 分子量: 376.372
• InChiKey: GJKMDGKMVDXJNG-GKAPJAKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Guaninyl- and 3-Adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone Nucleosides

  摘要：

  L- And D-glutamic acids, as well as trans-4-hydroxy-L-proline, are converted to the corresponding 3-guaninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (4) or 3-adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (5) nucleoside analog. The protecting group used to block the lactam nitrogen in key intermediates has a significant effect on the diastereoselectivity of the coupling reaction with adenine or guanine.

  DOI：

  10.1021/jo2004617

文献信息

• Synthesis of 3-Guaninyl- and 3-Adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone Nucleosides
  作者：Abdullah Saleh、John G. D’Angelo、Martha D. Morton、Jesse Quinn、Kendra Redden、Rafal W. Mielguz、Christopher Pavlik、Michael B. Smith

  DOI：10.1021/jo2004617

  日期：2011.7.15

  L- And D-glutamic acids, as well as trans-4-hydroxy-L-proline, are converted to the corresponding 3-guaninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (4) or 3-adeninyl-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone (5) nucleoside analog. The protecting group used to block the lactam nitrogen in key intermediates has a significant effect on the diastereoselectivity of the coupling reaction with adenine or guanine.