methyl (8S)-7-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-1-oxa-7-azaspiro<4.4>nonane-8-carboxylate | 146554-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (8S)-7-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-1-oxa-7-azaspiro<4.4>nonane-8-carboxylate
• 英文别名: (8S)-7-tert-butyl 8-methyl 2-oxo-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7,8-dicarboxylate；7-O-tert-butyl 8-O-methyl (8S)-2-oxo-1-oxa-7-azaspiro[4.4]nonane-7,8-dicarboxylate
• CAS: 146554-63-4；146610-74-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: IKWDBLLKWFMNSR-CUVJYRNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8S)-7-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-1-oxa-7-azaspiro<4.4>nonane-8-carboxylate 在 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (+)-lycoperdic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Lycoperdic Acid.

  摘要：

  来源于蘑菇 Lycoperdon perlatum 的蕈酸[(2S, 5'S)-2-氨基-3-(5'-羧基-2'-氧-5'-四氢呋喃基)丙酸]是通过 6 步反应路线由反式-4-羟基-L-脯氨酸合成得到,涉及使用二碘化钐(SmI2)形成螺环-γ-内酯和使用四氧化钌(RuO4)将 L-脯氨酸环系氧化成 L-焦谷氨酸部分。蕈酸(1)在 23°C下可以与 1 N 的盐酸反应发生γ-内酯环的水解,生成与相应的羟基酸平衡共存混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1617
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 四氧化钌 、 samarium diiodide 作用下， 反应 88.0h， 生成 methyl (8S)-7-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-1-oxa-7-azaspiro<4.4>nonane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Lycoperdic Acid.

  摘要：

  来源于蘑菇 Lycoperdon perlatum 的蕈酸[(2S, 5'S)-2-氨基-3-(5'-羧基-2'-氧-5'-四氢呋喃基)丙酸]是通过 6 步反应路线由反式-4-羟基-L-脯氨酸合成得到,涉及使用二碘化钐(SmI2)形成螺环-γ-内酯和使用四氧化钌(RuO4)将 L-脯氨酸环系氧化成 L-焦谷氨酸部分。蕈酸(1)在 23°C下可以与 1 N 的盐酸反应发生γ-内酯环的水解,生成与相应的羟基酸平衡共存混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1617

文献信息

• First synthesis of lycoperdic acid
  作者：Mamoru Kaname、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74730-7

  日期：1992.12

  Lycoperdic acid, (2S,2'S)-2-amino-3-(2'-carboxy-5'-oxo-2'-tetrahydrofuranyl)propanoic acid, was synthesized from trans-4-hydroxy-L-proline.
• Visible Light-Mediated Synthesis of (Spiro)anellated Furans
  作者：Georgiy Kachkovskyi、Christian Faderl、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201300221

  日期：2013.8.12

  AbstractVisible light‐mediated decarboxylation using N‐acyloxyphthalimides as the source for carbon‐centered radicals was applied for the synthesis of spirobutenolides. The utility of this approach is demonstrated with the formal synthesis of (S)‐(+)‐lycoperdic acid. Alternatively, 2,3‐anellated furans can be obtained in a one‐pot procedure via photocyclization following a regioselective semipinacol rearrangement.magnified image
• Asymmetric Synthesis of Lycoperdic Acid.
  作者：Shigeyuki YOSHIFUJI、Mamoru KANAME

  DOI：10.1248/cpb.43.1617

  日期：——

  Lycoperdic acid [(2S, 5'S)-2-amino-3-(5'-carboxy-2'-oxo-5'-tetrahydrofuranyl)propanoic acid], isolated from the mushroom Lycoperdon perlatum, was synthesized from trans-4-hydroxy-L-proline by a six-step route involving samarium diiodide (SmI2)-mediated formation of the spiro-γ-lactone and ruthenium tetroxide (RuO4) oxidation of the L-proline ring system to the L-pyroglutamic acid moiety. Lycoperdic acid (1) was found to undergo hydrolysis of the γ-lactone ring in 1 N hydrochloric acid at 23°C, giving an equilibrated mixture of 1 and the corresponding hydroxy acid.

  来源于蘑菇 Lycoperdon perlatum 的蕈酸[(2S, 5'S)-2-氨基-3-(5'-羧基-2'-氧-5'-四氢呋喃基)丙酸]是通过 6 步反应路线由反式-4-羟基-L-脯氨酸合成得到,涉及使用二碘化钐(SmI2)形成螺环-γ-内酯和使用四氧化钌(RuO4)将 L-脯氨酸环系氧化成 L-焦谷氨酸部分。蕈酸(1)在 23°C下可以与 1 N 的盐酸反应发生γ-内酯环的水解,生成与相应的羟基酸平衡共存混合物。