1-(4-dimethylaminobenzylidene)amino-1-deoxy-1-D-glucitol | 1307317-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-dimethylaminobenzylidene)amino-1-deoxy-1-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-6-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 1307317-82-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: BQRPJNLMDQOKOE-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-dimethylaminobenzylidene)amino-1-deoxy-1-D-glucitol 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,5S)-3-acetyl-2-(4-dimethylaminophenyl)-5-(D-arabino-tetrahydroxybutyl-1-yl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  A quantitative structure-reactivity relationship in N-acetyl oxazolidines: an electrostatic interaction controls rotamer population

  摘要：

  N-乙酰基恶唑烷中酰胺键的 Z 和 E 异构体的构象群由邻芳环的电子性质决定。实验和理论数据支持基于强立体定向电荷-电荷相互作用的基本原理，这种相互作用应该被添加到非共价相互作用的库中，并且其影响可能比以前想象的更重要。

  DOI：

  10.1039/c0ob01039a
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-6-deoxy-D-glucitol 、 对二甲氨基苯甲醛 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到1-(4-dimethylaminobenzylidene)amino-1-deoxy-1-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  A quantitative structure-reactivity relationship in N-acetyl oxazolidines: an electrostatic interaction controls rotamer population

  摘要：

  N-乙酰基恶唑烷中酰胺键的 Z 和 E 异构体的构象群由邻芳环的电子性质决定。实验和理论数据支持基于强立体定向电荷-电荷相互作用的基本原理，这种相互作用应该被添加到非共价相互作用的库中，并且其影响可能比以前想象的更重要。

  DOI：

  10.1039/c0ob01039a

文献信息

• A quantitative structure-reactivity relationship in N-acetyl oxazolidines: an electrostatic interaction controls rotamer population
  作者：R. Fernando Martínez、Martín Ávalos、Reyes Babiano、Pedro Cintas、José L. Jiménez、Juan C. Palacios、Esther M. S. Pérez

  DOI：10.1039/c0ob01039a

  日期：——

  The conformational population of Z and E isomers of the amide bond in N-acetyl oxazolidines is dictated by the electronic nature of the vicinal aryl ring. Experimental and theoretical data support a rationale based on a strong and stereodirecting charge–charge interaction that should be added to the arsenal of non-covalent interactions and whose influence can be more important than once thought.

  N-乙酰基恶唑烷中酰胺键的 Z 和 E 异构体的构象群由邻芳环的电子性质决定。实验和理论数据支持基于强立体定向电荷-电荷相互作用的基本原理，这种相互作用应该被添加到非共价相互作用的库中，并且其影响可能比以前想象的更重要。