(E/Z)-17-oxo-cycloheptadec-8-enecarboxylic acid ethyl ester | 75722-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E/Z)-17-oxo-cycloheptadec-8-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 17-oxocycloheptadec-8-ene-1-carboxylate
• CAS: 75722-67-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: BBGRBARQFCOBFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-17-oxo-cycloheptadec-8-enecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (9Z)-环十七碳-9-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解在有机合成中的应用。西维酮和大环内酯类化合物的合成

  摘要：

  基于WOCl 4 -Cp 2 TiMe 2催化的烯烃复分解反应，基于50％的理论转化率，以87％的产率获得9-十八碳烯-1,18-二辛酸二乙酯。使用氢化钾对该二酯进行狄克曼缩合反应，得到2-乙氧基羰基环-9-庚烯酮，通过水解和脱羧转化为环-9-庚烯酮（西维酮），为顺式和反式异构体（1.3：1）的混合物，含量为54％屈服。通过油酸油酯的复分解，也以17.9％获得9-十八碳烯-18-油酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88007-5
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 19-octadecene-1,18-dioate 在 potassium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E/Z)-17-oxo-cycloheptadec-8-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解在有机合成中的应用。西维酮和大环内酯类化合物的合成

  摘要：

  基于WOCl 4 -Cp 2 TiMe 2催化的烯烃复分解反应，基于50％的理论转化率，以87％的产率获得9-十八碳烯-1,18-二辛酸二乙酯。使用氢化钾对该二酯进行狄克曼缩合反应，得到2-乙氧基羰基环-9-庚烯酮，通过水解和脱羧转化为环-9-庚烯酮（西维酮），为顺式和反式异构体（1.3：1）的混合物，含量为54％屈服。通过油酸油酯的复分解，也以17.9％获得9-十八碳烯-18-油酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88007-5

文献信息

• Application of olefin metathesis to organic synthesis. Syntheses of civetone and macrolides
  作者：Jiro Tsuji、Shohei Hashiguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88007-5

  日期：1980.1

  by the olefin metathesis reaction catalyzed by WOCl4-Cp2TiMe2. The Dieckmann condensation of this diester using potassium hydride afforded 2-ethoxycarbonylcyclo-9-heptadecenone, which was converted by hydrolysis and decarboxylation to cyclo-9-heptadecenone (civetone) as a mixture of cis and trans isomers (1.3 : 1) in 54% yield. Also 9-octadecen-18-olide was obtained in 17.9% by the metathesis of oleyl

  基于WOCl 4 -Cp 2 TiMe 2催化的烯烃复分解反应，基于50％的理论转化率，以87％的产率获得9-十八碳烯-1,18-二辛酸二乙酯。使用氢化钾对该二酯进行狄克曼缩合反应，得到2-乙氧基羰基环-9-庚烯酮，通过水解和脱羧转化为环-9-庚烯酮（西维酮），为顺式和反式异构体（1.3：1）的混合物，含量为54％屈服。通过油酸油酯的复分解，也以17.9％获得9-十八碳烯-18-油酸酯。
• [DE] (Z)-8-CYCLOHEPTADECEN-1-ON ALS RIECHSTOFF<br/>[EN] (Z)-8-CYCLOHEPTADECENE-1-ONE USED AS A PERFUME<br/>[FR] (Z)-8-CYCLOHEPTADECENE-1-ONE UTILISEE COMME PARFUM
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2006032665A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Beschrieben wird (Z)-8-Cycloheptadecen-1-on als Riechstoff sowie eine Riech- oder Aromastoffmischung umfassend (Z)-8-Cycloheptadecen-1-on und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe.

  (Z)-8-Cycloheptadecen-1-on被描述为一种香味物质，以及一种包含(Z)-8-Cycloheptadecen-1-on和一个或多个其他香气物质的香气或香味混合物。
• METHODS OF CONVERTING MIXTURES OF PALMITOLEIC AND OLEIC ACID ESTERS TO HIGH VALUE PRODUCTS
  申请人：Shinde Sandip

  公开号：US20140031592A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The invention describes methods and systems for making particular organic compounds from unsaturated fatty acids derived from biological materials. Particular embodiments describe synthesizing civetone and olefins from a mixture of palmitoleic and oleic unsaturated fatty acid esters. The inventive methods use reaction steps such as metathesis, cyclization, hydrolysis, and/or decarboxylation.

  该发明描述了从生物材料中提取的不饱和脂肪酸制备特定有机化合物的方法和系统。特定实施例描述了从棕榈油酸和油酸不饱和脂肪酸酯混合物中合成麝香酮和烯烃。创新方法使用了诸如交换反应、环化反应、水解反应和/或脱羧反应等反应步骤。
• Methods of converting mixtures of palmitoleic and oleic acid esters to high value products
  申请人：Shinde Sandip

  公开号：US08642814B1

  公开（公告）日：2014-02-04

  The invention describes methods and systems for making particular organic compounds from unsaturated fatty acids derived from biological materials. Particular embodiments describe synthesizing civetone and olefins from a mixture of palmitoleic and oleic unsaturated fatty acid esters. The inventive methods use reaction steps such as metathesis, cyclization, hydrolysis, and/or decarboxylation.

  该发明描述了从生物材料中提取的不饱和脂肪酸制备特定有机化合物的方法和系统。具体实施例描述了从棕榈酸和油酸不饱和脂肪酸酯混合物中合成麝香酮和烯烃的方法。创新的方法使用了诸如交换反应、环化反应、水解反应和/或脱羧反应等反应步骤。
• An Efficient Synthesis of Large Ring Acetylenes
  作者：J Boivin

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11469-

  日期：1995.8.7