N-1-tert-butyldimethylsilylindol-5-aldehyde | 946077-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-1-tert-butyldimethylsilylindol-5-aldehyde
• 英文别名: 1-(Tert-butyldimethylsilyl)indole-5-carbaldehyde；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indole-5-carbaldehyde
• CAS: 946077-36-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NOSi
• 分子量: 259.423
• InChiKey: XQTJEKKGEABLHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-tert-butyldimethylsilylindol-5-aldehyde 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1H-indol-5-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型有效的抗有丝分裂杂环酮：合成，抗增殖活性和构效关系。

  摘要：

  我们报告了衍生自咔唑磺酰胺的新型杂环酮的合成，抗增殖活性和SAR。大多数杂环酮显示出强烈的细胞毒性。（N-1-甲基吲哚-5-基）-（3,4,5-三甲氧基苯基）-甲酮8b对7种人类肿瘤细胞系的细胞毒性最强（9.2-26 nM）。杂环酮的作用机理似乎涉及靶向微管蛋白，类似于CA-4的靶向，并且不同于咔唑磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.048
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-1-tert-butyldimethylsilylindol-5-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型有效的抗有丝分裂杂环酮：合成，抗增殖活性和构效关系。

  摘要：

  我们报告了衍生自咔唑磺酰胺的新型杂环酮的合成，抗增殖活性和SAR。大多数杂环酮显示出强烈的细胞毒性。（N-1-甲基吲哚-5-基）-（3,4,5-三甲氧基苯基）-甲酮8b对7种人类肿瘤细胞系的细胞毒性最强（9.2-26 nM）。杂环酮的作用机理似乎涉及靶向微管蛋白，类似于CA-4的靶向，并且不同于咔唑磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.048

文献信息

• Novel potent antimitotic heterocyclic ketones: Synthesis, antiproliferative activity, and structure–activity relationships
  作者：Laixing Hu、Jian-dong Jiang、Jinrong Qu、Yan Li、Jie Jin、Zhuo-rong Li、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.048

  日期：2007.7

  We report the synthesis, antiproliferative activity, and SAR of novel heterocyclic ketones derived from carbazole sulfonamides. Most of the heterocyclic ketones showed strong cytotoxicities. (N-1-Methylindole-5-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methanone 8b gave the most potent cytotoxicity (9.2-26 nM) against seven human tumor cell lines. The mechanism of action of the heterocyclic ketones appears to involve

  我们报告了衍生自咔唑磺酰胺的新型杂环酮的合成，抗增殖活性和SAR。大多数杂环酮显示出强烈的细胞毒性。（N-1-甲基吲哚-5-基）-（3,4,5-三甲氧基苯基）-甲酮8b对7种人类肿瘤细胞系的细胞毒性最强（9.2-26 nM）。杂环酮的作用机理似乎涉及靶向微管蛋白，类似于CA-4的靶向，并且不同于咔唑磺酰胺。