Fmoc-Pro-(4R)Azp-Pro-OH | 927683-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Pro-(4R)Azp-Pro-OH
• CAS: 927683-77-0
• 化学式: C₃₀H₃₂N₆O₆
• 分子量: 572.621
• InChiKey: KEHPKXSPMSGZNY-JTQLPTLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  156.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Fmoc-Pro-(4R)Azp-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Functionalizable Oligoprolines as Molecular Scaffolds

  摘要：

  Azidoproline (Azp) containing oligoprolines are conformationally well-defined, helical molecular scaffolds that allow for facile functionalization. Within this article we describe the synthesis of Azp-containing oligoprolines and different strategies to introduce functional moieties. In addition, the influence of factors such as substituents at the y-position of proline as well as functional groups at the termini on the conformational stability of the molecular scaffolds are briefly presented.

  DOI：

  10.2533/chimia.2011.264

文献信息

• Azidoproline Containing Helices:  Stabilization of the Polyproline II Structure by a Functionalizable Group
  作者：Michael Kümin、Louis-Sebastian Sonntag、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/ja067148o

  日期：2007.1.1

  The conformation and functionalizability of 4-azidoproline containing polyprolines was studied. The conformational analyses demonstrate that the PPII helix is stabilized by (4R)Azp and destabilized by (4S)Azp. Functionalization of Azp containing polyprolines was accomplished efficiently in a differential fashion by "click chemistry", rendering Azp containing polyprolines attractive molecular scaffolds.