2-cyclohexyl-2-hydroxyethanamide | 4442-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-hydroxyethanamide
• 英文别名: 2-cyclohexyl-2-hydroxyacetamide；2-cyclohexyl-2-hydroxy-acetamide；cyclohexyl-hydroxy-acetic acid amide；Cyclohexyl-hydroxy-essigsaeure-amid
• CAS: 4442-93-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: MWYCEGYVPYAVBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-hydroxyethanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-amino-1-cyclohexylethanol
  参考文献：
  名称：

  Blicke; Johnson, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1956, vol. 45, p. 440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 ammonium hydroxide 、 二甲基硫 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-cyclohexyl-2-hydroxyethanamide
  参考文献：
  名称：

  1-Chloroalkyl p-tolyl sulfoxides as useful agents for homologation of carbonyl compounds: conversion of carbonyl compounds to .alpha.-hydroxy acids, esters, and amides and .alpha.,.alpha.'-dihydroxy ketones

  摘要：

  One-carbon homologation of carbonyl compounds to alpha-hydroxy acids, esters, and amides by the use of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxide as a hydroxycarbonyl anion equivalent is reported. Oxidation of the vinyl chlorides, the intermediates of the above-mentioned method, with osmium tetraoxide gives alpha,alpha'-dihydroxy ketones which are found in biologically active natural products such as cortisone and adriamycin.

  DOI：

  10.1021/jo00013a011
• 作为试剂：
  描述：

  2-cyclohexyl-2-hydroxyethanamide 、 sodium;hydride 、 3-(1-benzofur-2-yl)-6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazine 在 ice 、 2-cyclohexyl-2-hydroxyethanamide 、 sodium;hydride 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 水 、 二氯甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.5h， 以yielding 166 mg (76%) product的产率得到N-[3-(1-benzofuran-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl]-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  AMIDOIMIDAZOPYRIDAZINES AS MKNK-1 KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的酰胺取代咪唑吡啶烷化合物，其中A，R1，R2，R3，R4和n如权利要求中所定义，以制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间体化合物，包含所述化合物的制药组合物和组合物，以及使用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的制药组合物，特别是用作唯一的制剂或与其他活性成分组合使用，治疗或预防高增殖/或血管生成障碍的疾病。

  公开号：

  US20150376189A1

文献信息

• [EN] AMIDOIMIDAZOPYRIDAZINES AS MKNK-1 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDOIMIDAZOPYRIDAZINES À TITRE D'INHIBITEURS DE KINASES MKNK-1
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2014118135A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to amido-substituted imidazopyridazine compounds of general formula (I) : in which A, R1, R2, R3, R4 and n are as defined in the claims, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper- proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及一般式(I)的酰胺取代咪唑吡啶化合物，其中A、R1、R2、R3、R4和n如权利要求中所定义，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分结合。
• Hydration of Cyanohydrins by Highly Active Cationic Pt Catalysts: Mechanism and Scope
  作者：Chengcheng Li、Xiao-Yong Chang、Luqiong Huo、Haibo Tan、Xiangyou Xing、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02254

  日期：2021.7.16

  Cyanohydrins (α-hydroxy nitriles) are a special type of nitriles that readily decompose into hydrogen cyanide (HCN) and the corresponding carbonyl compounds. Hydration of cyanohydrins that are readily available through cyanation of aldehydes and ketones provides the most straightforward route to valuable α-hydroxyamides. However, due to low stability of cyanohydrins and deactivation of the catalysts

  氰醇（α-羟基腈）是一种特殊类型的腈，很容易分解成氰化氢 (HCN) 和相应的羰基化合物。可通过醛和酮的氰化轻松获得的氰醇的水合提供了获得有价值的 α-羟基酰胺的最直接途径。然而，由于氰醇的低稳定性和释放的 HCN 使催化剂失活，氰醇的催化直接水合仍然在很大程度上未解决。一般来说，含有较大取代基的氰醇，如α,α-二芳基氰醇，降解速度更快，因此更难水合。在这里，我们报告了对各种氰醇的水合表现出高反应性的阳离子铂催化剂的开发。2 OH)X(OTf) 揭示了一个催化循环，包括形成五元金属环中间体，然后通过 H 2 O攻击二级氧化膦 (PR 2 OH) 配体的磷进行水解。我们发现 Pt 催化剂甲轴承富电子，适当小的咬角双膦配体提供了一种用于氰醇的水合反应性超级。由A催化的水合反应在环境温度下进行，并与多种氰醇一起发生，包括最难的 α,α-二芳基氰醇，具有良好的转化率。
• [EN] ANELLATED PYRIDINE COMPOUNDS AS DUAL MODULATORS OF THE 5-HT2A AND D3 RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDINIQUES ANNELÉS COMME MODULATEURS DUAUX DES RÉCEPTEURS 5-HT2A ET D3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011161009A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention is concerned with novel dual modulators of the 5-HT2A and D3 receptors of formula (I) wherein X, Y, A, R1, R2, and R3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments.

  本发明涉及公式（I）中的新型5-HT2A和D3受体的双调节剂，其中X、Y、A、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。此外，本发明涉及制备公式（I）化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。
• Freudenberg; Markert, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1759
  作者：Freudenberg、Markert

  DOI：——

  日期：——
• Zelinsky, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2678
  作者：Zelinsky

  DOI：——

  日期：——