(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基-环丙烷羧酸乙酯 4-甲基苯磺酸盐 | 1159609-95-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基-环丙烷羧酸乙酯 4-甲基苯磺酸盐
• 中文别名: (1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基-环丙烷甲酸乙酯对甲苯磺酸盐；(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸乙酯.对甲苯磺酸；(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基-环丙烷羧酸乙酯4-甲基苯磺酸盐；(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基-环丙烷甲酸乙酯对甲苯磺酸盐(1:1)
• 英文名称: (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester tosylate salt
• 英文别名: (1R,2S)-ethyl 1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylate tosylate salt；(1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropane carboxylic acid ethyl ester toluenesulfonate；ethyl (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropane-carboxylate 4-methylbenzenesulfonate；(1R,2S)-1-(amino)-2-(vinyl)cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester tosylate；(1R,2S)-1-amino-1-ethoxycarbonyl-2-vinylcyclopropane p-toluenesulfonate；(1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester tosylate；(1R,2S)-ethyl 1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylate 4-methylbenzenesulfonate；ethyl (1R,2S)-1-amino-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 1159609-95-6
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 327.401
• InChiKey: ZVRWDUOPDWVUNQ-CIRBGYJCSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基-环丙烷羧酸乙酯 4-甲基苯磺酸盐 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,2R)-ethyl 1-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-2-formylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类抑制丙肝病毒的大环状杂环化合物及其 制备和用途

  摘要：

  本申请涉及一类抑制HCV的化合物，所述化合物由式A表示。本申请还涉及该类化合物的制备和制药用途。

  公开号：

  CN107074876B
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(E)-N-phenylmethyleneamino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基-环丙烷羧酸乙酯 4-甲基苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (1R,2S)-1-Amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic Acid Ethyl Ester (Vinyl-ACCA-OEt) by Asymmetric Phase-Transfer Catalyzed Cyclopropanation of (E)-N-Phenylmethyleneglycine Ethyl Ester

  摘要：

  A concise asymmetric synthesis of (1R,2S)-1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester, a key intermediate in the preparation of many hepatitis C virus inhibitors, is described. Stereoselective cyclopropanation of (E)-N-phenylmethyleneglycine ethyl ester was effected by treatment with trans-1,4-dibromo-2-butene in the presence of a catalytic amount of a chiral phase-transfer catalyst. Microscale high-throughput experimentation techniques were successfully used to identify a cinchonidine-derived catalyst that provided (1R,2S)-1-(E)-N-phenylmethylene-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ethyl ester in up to 84% cc. This was translated to a lab scale process to attain 78% yield and 77.4% cc. Chiral purity upgrade and isolation of the ester was accomplished via preparatory supercritical fluid chromatography followed by crystallization of the ester as its tosylate salt. The improved synthesis described herein represents a potentially more economical preparation of this valuable intermediate.

  DOI：

  10.1021/op100070d

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA SÉRINE PROTÉASE
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009014730A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Provided herein are macrocyclic serine protease inhibitor compounds, for example, of Formula I, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of an HCV infection in a host in need thereof.

  本文提供了大环丝氨酸蛋白酶抑制剂化合物，例如，Formula I的药物组合物，以及其制备方法。还提供了它们用于治疗宿主HCV感染的方法。
• HCV PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Niu Deqiang

  公开号：US20090176858A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA PROTÉASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：PHENOMIX CORP

  公开号：WO2010033466A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The invention provides macrocyclic compounds inhibitory to the Hepatitis C viral protease, compositions and combinations including the compounds, methods of treatment of conditions wherein inhibition of the Hepatitis C viral protease is medically indicated, and methods of treatment of a Hepatitis C viral infection in a human patient.

  本发明提供了一种抑制丙型肝炎病毒蛋白酶的大环化合物，包括该化合物的组合物、组合物、治疗方法，在医学上有抑制丙型肝炎病毒蛋白酶的指征的条件下的治疗方法，以及治疗人类患者丙型肝炎病毒感染的方法。
• ALGORITHM FOR DESIGNING IRREVERSIBLE INHIBITORS
  申请人：Singh Juswinder

  公开号：US20100185419A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention is an algorithm and method for designing an inhibitor that covalently binds a target polypeptide. The algorithm and method can be used to rapidly and efficiently convert reversible inhibitors into irreversible inhibitors.

  这项发明是一种用于设计与靶多肽共价结合的抑制剂的算法和方法。该算法和方法可用于快速高效地将可逆抑制剂转化为不可逆抑制剂。
• LIGAND-DIRECTED COVALENT MODIFICATION OF PROTEIN
  申请人：Petter Russell C.

  公开号：US20110269244A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to enzyme inhibitors. More specifically, the present invention relates to ligand-directed covalent modification of proteins; method of designing same; pharmaceutical formulation of same; and method of use.

  本发明涉及酶抑制剂。更具体地说，本发明涉及配体导向的蛋白共价修饰；相同设计方法；相同的药物配方；以及使用方法。