(2R)-2-benzyloxymethyl-butan-1-ol | 87038-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-benzyloxymethyl-butan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-(benzyloxymethyl)-1-butanol；(R)-2-(benzyloxymethyl)butan-1-ol；2-(R)-ethyl-3-benzyloxypropan-1-ol；(2R)-2-(phenylmethoxymethyl)butan-1-ol
• CAS: 87038-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: JGPPRLBGJFRPIP-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzyloxymethyl-butan-1-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-3-[-(2-methoxyphenyl)thio]-2-ethyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Benzoaxathiepin derivatives and their use as medicines

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的3-芳基硫代丙基氨基-3,4-二氢-2H-1,5-芳氧硫杂环戊烷衍生物，其中：R1和R2，相同或不同，代表氢原子、氟原子或氯原子、羟基、烷基、环丙基、烷氧基、环丙氧基基团或当它们占据相邻位置时，与携带它们的碳原子形成含碳环或含氧杂环的非芳香环，R3代表烷基基团、羟基或甲氧基基团；R4代表氢原子或甲基基团；R5和R6，相同或不同，代表氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基基团，或基团OR4和R5与携带它们的碳形成含至少一个氧原子的五元或六元环的非芳香杂环；以及它们的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20040127552A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-丙二醇 在 三氟甲磺酸 、 Amano lipase 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 nujol 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2R)-2-benzyloxymethyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A † C9–C19亚基的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效的抗肿瘤药鹅膏苷A的C9–C19片段的立体选择性合成。C11立体定向中心是由遵循Carreira规程的乙烯基Mukaiyama aldol反应形成的，具有出色的立体控制能力。C13立体异构中心通过底物控制的还原反应引入。C15立体中心是使用Noyori的不对称转移氢化法形成的，而Z-三取代的双键则是通过炔烃的区域选择性加氢氢化，然后使用Lipshutz的方法甲基化乙烯基锡烷形成的。C18手性中心是通过化学酶法引入的。

  DOI：

  10.1039/c3ob27508f

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Monocyclic Peloruside A Analogue
  作者：Christoph W. Wullschleger、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1021/ol100123p

  日期：2010.3.5

  The stereoselective synthesis of the monocyclic peloruside A analogue 4 has been achieved, following a new efficient approach for the introduction of the side chain, involving a late-stage addition of vinyl lithium species 7a to aldehyde 8. Further key steps are a highly diastereoselective allyltitanation reaction and a RCM-based macrocyclization.

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。
• Regioselectivity of the reactions of trialkylaluminum reagents with 2,3-epoxyalcohols: Application to the synthesis of α-chiral aldehydes
  作者：William R. Roush、Michael A. Adam、Steven M. Peseckis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81660-3

  日期：1983.1

  Treatment of optically active 2,3-epoxyalcohols with trialkylaluminum reagents followed by periodate cleavage constitutes a convenient synthesis of α-chiral aldehyde derivatives, especially when the branching alkyl group is methyl.

  用三烷基铝试剂处理旋光的2,3-环氧醇，然后进行高碘酸盐裂解，构成了α-手性醛衍生物的方便合成，特别是在支链烷基为甲基的情况下。
• Asymmetric ethylmagnesiation of alkenes using a novel zirconium catalyst
  作者：Louise Bell、Daniel C Brookings、Graham J Dawson、Richard J Whitby、Raymond V.H Jones、Michael C.H Standen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00920-x

  日期：1998.11

  The novel C1-symmetric zirconocene CpCp∗ZrCl2 (Cp=C5H5, ) is a cheap, active, and effective catalyst for the asymmetric ethylmagnesiation of unactivated terminal alkenes.

  新颖Ç 1 -对称茂锆CPCP *的ZrCl 2（CP = C 5 H ^ 5，）是一种廉价，有效，并且有效的催化剂未活化末端烯烃的不对称ethylmagnesiation。
• A Highly Convergent Total Synthesis of (+)-Myxovirescine M2. Preliminary Communication
  作者：Dieter Seebach、Miguel A. Maestro、Michael Sefkow、Axel Neidlein、Francine Sternleld、Geo Adam、Thimo Sommerfeld

  DOI：10.1002/hlca.19910740846

  日期：1991.12.11

  (+)-D-ribonolactone, (S)-2-(hydroxymethyl)butanoate, and (2R,4S)-5-hydroxy-2,4-dimethylpenLanoate. Three new nucleophilic reagents, 8–10, for C-C bond formation have been used. The key steps of the synthesis are: a Suzuki coupling between an alkyl borane and a vinyl bromide (4 + 12e 13), a Julia olefinalion (14 + 17 18), and a Yamaguchi macrolactonizalion to form the 28-membered lactone (18 19), This

  抗生素myxovirescine中号2从7个积木（合成1 - 7，方案1），其中所采用的下列手性起始材料：（小号） -苹果酸，（+） - d-核糖酸内酯，（小号）-2- （羟甲基）丁酸酯和（2 R，4 S）-5-羟基-2,4-二甲基戊酸酯。三个新的亲核试剂，8 - 10，用于CC键形成已被使用。合成的关键步骤是：烷基硼烷与乙烯基溴（4 + 12e 13）之间的Suzuki偶联，朱莉娅（Julia） 烯醛（14 + 17 18）和山口大内酯化以形成28元内酯（18 19）。这种极其会聚的合成方法将允许制备31种已知的粘液新霉素分子。
• [EN] BENZOAXATHIEPIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICINES<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZOAXATHIEPINES ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2002081464A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Dérivés de la 3-arylthio-propyl-amino-3,4-dihydro-2H-1,5-aryloxathiépine de formule générale (I), formule (I) dans laquelle R1 et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un atome de fluor ou un atome de chlore, un groupe hydroxy, un radical alkyle, cyclopropyle, alcoxy, cyclopropoxy ou lorsqu'ils occupent des positions adjacentes, forment avec les atomes de carbone qui les portent un cycle carboné ou un hétérocycle oxygéné à cinq chaînons non aromatique; R3 représente un radical alkyle, un groupe hydroxy ou un radical méthoxy; R4 représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle et R5 et R6 identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alcoxy, alkylthio, alkylamino, ou les groupes OR4 et R5 forment avec les carbones qui les portent un hétérocycle non aromatique à cinq ou six chaînons contenant au moins un atome d'oxygène, leurs sels d'addition pharmaceutiquement acceptables.

  这是一种化合物的衍生物，化学式为(I)，其中R1和R2表示氢原子、氟原子、氯原子、羟基、烷基、环丙基、烷氧基、环丙氧基，或者当它们占据相邻位置时，与它们相连的碳原子形成一个非芳香的含氧五元环或杂环；R3表示烷基、羟基或甲氧基基团；R4表示氢原子或甲基基团，R5和R6表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基，或者OR4和R5基团与它们相连的碳原子形成一个含氧原子的非芳香五元环或六元环，这些化合物的药物可接受的盐。