1-{(4S,5R)-5-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-methyl-propan-1-one | 566897-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-{(4S,5R)-5-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-methyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-[(4S,5R)-5-[(1S)-1-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropan-1-one
• CAS: 566897-93-6
• 化学式: C₃₁H₅₀O₄
• 分子量: 486.736
• InChiKey: XWJZWHKHENQRHI-IUUWCQSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(4S,5R)-5-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-methyl-propan-1-one 在 platinum(IV) oxide 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (4R,5R)-4-((S)-1,2-Dimethyl-propyl)-5-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  精油和立体选择性合成油菜素内酯和相关化合物的侧链

  摘要：

  立体选择合成油菜素内酯，其中涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-羧醛5与α-甲硅烷氧基酮6的阴离子的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链的方法。描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00691-9
• 作为产物：
  描述：

  6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烷-20α-甲醛 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-{(4S,5R)-5-[(S)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  精油和立体选择性合成油菜素内酯和相关化合物的侧链

  摘要：

  立体选择合成油菜素内酯，其中涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-羧醛5与α-甲硅烷氧基酮6的阴离子的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链的方法。描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00691-9

文献信息

• A concise and stereoselective synthesis of the brassinolide and related compounds’ side chains
  作者：Lizeng Peng、Yulin Li、WeidongZ Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00691-9

  日期：2003.5

  A stereoselective synthesis of brassinolide, which involves construction of the side chain by highly stereoselective aldol reaction of 20S-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-pregnane-20-carboxadehyde 5 with the anion of α-silyloxy ketone 6 is described.

  立体选择合成油菜素内酯，其中涉及通过20 S -6β-甲氧基-3α，5-环-5α-孕烯基20-羧醛5与α-甲硅烷氧基酮6的阴离子的高度立体选择性醛醇缩合反应构建侧链的方法。描述。