ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate | 1142816-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-oxo-1,5,6,7-tetrahydroindole-2-carboxylate
• CAS: 1142816-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: LIDPGDOLSVFKTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 ethyl 5,5-dichloro-4-oxo-6,7-dihydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP2460794

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的乙烯基氮丙啶中异常容易的热同二烯基-[1,5]-氢转移反应

  摘要：

  已经发现，一系列光化学生成的三环和四环乙烯基氮丙啶会通过[1,5]-氢转移反应而发生一般且令人惊讶的低温开环。发现该过程的速率高度依赖于叠氮环和烯烃末端周围的结构和取代，观察到一些底物在低至25°C的温度下开环。这些多环系统的刚性性质排除了对这些速率差异的构象解释，Eyring研究证实该反应的熵障可忽略不计。但是，两种不同氮丙啶系统的Eyring图显示了其激活焓显着不同。因此，据信氮丙啶环应变的水平以及电子效应

  DOI：

  10.1002/chem.201600479

文献信息

• INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20100029737A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase. The compounds of the invention are useful for treating or preventing diseases and/or condition, wherein modulation of D-serine levels, and/or its oxidative products, is effective in ameliorating symptoms. The invention further provides methods of enhancing learning, memory and/or cognition. For example, the invention provides methods for treating or preventing loss of memory and/or cognition associated with neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease. The invention further provides methods for preventing loss of neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases. In addition, methods are provided for the treatment or prevention of neuropsychiatric diseases (e.g., schizophrenia) and for the treatment or prevention of pain and ataxia.

  本发明提供了新型D-氨基酸氧化酶酶的抑制剂。本发明的化合物可用于治疗或预防疾病和/或症状，其中调节D-丝氨酸水平和/或其氧化产物对缓解症状有效。本发明还提供了增强学习，记忆和/或认知的方法。例如，本发明提供了用于治疗或预防神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）相关的记忆和/或认知丧失的方法。本发明还提供了预防神经退行性疾病特征性神经元功能丧失的方法。此外，还提供了用于治疗或预防神经精神疾病（例如，精神分裂症）和用于治疗或预防疼痛和共济失调的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING FUSED HETERO-RING DERIVATIVE
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2460794A1

  公开（公告）日：2012-06-06

  The present invention provides a compound which indicates a histamine H4 receptor modulating activity. A compound represented by a formula (I): wherein A ring is a ring represented by the following formula: wherein R1 is substituted or unsubstituted alkyl, etc., W is -O-, etc., n is an integer of 0 to 6; X is N(R7)- or -O-; R7 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, etc.; Y is-C(R8)= or -N=; R8 is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, etc.; Z is =O, =S, etc.; B ring is a ring represented by the following formula wherein R10 is each independently substituted or unsubstituted alkyl, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted amino; R11, R12a and R12b are each independently hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl, etc.; p is an integer of 0 to 4, or its pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof.

  本发明提供了一种具有组胺 H4 受体调节活性的化合物。 由式（I）代表的化合物： 其中 一个环是由下式表示的环： 其中 R1是取代或未取代的烷基等，W是-O-等，n是0至6的整数；X是N(R7)-或-O-；R7是氢、取代或未取代的烷基等；Y是-C(R8)=或-N=；R8是氢、取代或未取代的烷基等；Z是=O、=S等； B 环是由下式表示的环 其中 R10各自独立地为取代或未取代的烷基、卤素、羟基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的氨基；R11、R12a和R12b各自独立地为氢或取代或未取代的烷基等；p为0至4的整数，或其药学上可接受的盐，或其溶液。
• Rhodium-catalysed additive-free alkoxycarbonylation of indoles: 2,4,6-trimethylbenzoic acid-based carbonate anhydrides as a versatile alkoxycarboxyl source
  作者：Hirotsugu Suzuki、Yuki Ito、Kentaro Yabe、Yosuke Takemura、Takanori Matsuda

  DOI：10.1039/d4ob00205a

  日期：2024.4.24

  rhodium-catalysed C(2)-alkoxycarbonylation of indoles with 2,4,6-trimethylbenzoic acid-based carbonate anhydrides. Selective C–O bond cleavage of the anhydrides facilitates the introduction of various alkoxycarbonyl groups. Control experiments suggest that merging a rhodium catalyst and KI promotes the in situ formation of the RhI species.

  我们报告了一种无 CO 的吲哚-2-羧酸酯方法：铑催化吲哚与 2,4,6-三甲基苯甲酸基碳酸酯的 C(2)-烷氧基羰基化反应。酸酐的选择性C-O键断裂有利于引入各种烷氧基羰基。对照实验表明，铑催化剂和 KI 的合并促进了 RhI 物质的原位形成。
• US7902252B2
  申请人：——

  公开号：US7902252B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• EP2460794
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——