2-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 871311-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-iodophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 871311-11-4
• 化学式: C₂₀H₂₃IO₁₀
• 分子量: 550.301
• InChiKey: QTIOXSLBLQQVHB-SLHNCBLASA-N

物化性质

• 沸点：
  545.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻（对甲氧基苯基乙炔基）苯基 (MPEP) 糖苷：用于高效构建糖苷键的多功能和新型糖基化供体

  摘要：

  建立了一种使用邻（对甲氧基苯基乙炔基）苯基 (MPEP) 糖苷的新型基于炔烃活化的糖基化方案。糖基 MPEP 供体是货架稳定的，可以通过相应的邻碘苯基 ​​(IP) 糖苷通过 Sonogashira 反应有效地制备。IP 糖苷的出色稳定性及其向 MPEP 糖苷的有效转化极大地促进了 MPEP 糖基供体和 IP 糖基受体的合成。此外，他们使 MPEP 糖基化方案适用于潜在活性寡糖和糖缀合物合成策略，以 IP 糖苷为潜在形式，MPEP 糖苷为活性形式，如肺炎链球菌 3 型三糖的高效制造所示。MPEP 糖苷的酚糖苷性质赋予新的糖基供体与硫糖苷对应物相比，对应用于糖基三氯乙酰亚胺 (TCAI) 和邻炔基苯甲酸酯 (ABz) 供体的活化条件具有更高的稳定性。因此，MPEP 也可用于选择性一锅糖基化策略，例如通过连续糖基化以糖基 TCAI、ABz 和 EPMP 作为供体合成寡糖。尽管与硫糖苷供体共享相同的促进条件，但无气味的起始材料

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07020
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 、 2-碘苯酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到2-iodophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a small library of bivalent α-d-mannopyranosides for lectin cross-linking

  摘要：

  A small library of bivalent alpha-D-mannopyranosides having rigid linkers was constructed in order to evaluate the effects of inter-saccharide distances upon multivalent binding interactions with plant and bacterial lectins. To this end, iodoaryl and propargyl alpha-D-mannopyranosides were synthesized and the former treated with TMS-acetylene under palladium chemistry to provide their corresponding ethynylaryl derivatives. A library of 15 dimeric members was then obtained using Lewis acid catalyzed glycosidation, aryl-aryl homocoupling, transition metal catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions, and oxidative Glaser homocoupling. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.041

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ullmann-Type Reductive Homocoupling of Iodoaryl Glycosides
  作者：Milan Bergeron-Brlek、Denis Giguère、Tze Chieh Shiao、Catherine Saucier、René Roy

  DOI：10.1021/jo2025652

  日期：2012.3.16

  A catalytic synthesis of novel biaryl-linked divalent glycosides was achieved using an electroreductive palladium-catalyzed iodoaryl-iodoaryl coupling reaction. This new method was optimized for the synthesis of divalent biaryl-linked mannopyranosides that was subsequently generalized toward several carbohydrate substrates with yields up to 96%.