6-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-hydroxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one | 412277-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-hydroxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 412277-15-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄Si
• 分子量: 310.466
• InChiKey: CAGKGGDEPUGRCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-hydroxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 6-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-4-hydroxypyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过添加乙酰乙酸酯等价物、戴斯-马丁氧化和随后的环化从醛中合成 6-取代的 4-羟基-2-吡喃酮

  摘要：

  描述了一种从醛1合成6-取代的4-羟基-2-吡喃酮2的三步程序。向相应的醛中加入了一种乙酰乙酸酯等效物3（10个例子）进行维尼洛戈斯Mukaiyama aldol加成（72-99%）。中间醇4通过Dess-Martin方法被氧化为酮5（67%-量）。最后对化合物5进行热环化反应，得到了目标化合物2（61-92%；整体转换率为40-85%）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18759
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-6-methylene-6H-1,3-dioxin-4-yloxy)trimethylsilane 、 3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-propynal 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到6-[4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-hydroxybut-3-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过添加乙酰乙酸酯等价物、戴斯-马丁氧化和随后的环化从醛中合成 6-取代的 4-羟基-2-吡喃酮

  摘要：

  描述了一种从醛1合成6-取代的4-羟基-2-吡喃酮2的三步程序。向相应的醛中加入了一种乙酰乙酸酯等效物3（10个例子）进行维尼洛戈斯Mukaiyama aldol加成（72-99%）。中间醇4通过Dess-Martin方法被氧化为酮5（67%-量）。最后对化合物5进行热环化反应，得到了目标化合物2（61-92%；整体转换率为40-85%）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18759

文献信息

• Synthesis of substituted tetrahydrofuranones and tetrahydropyranones: Photocycloaddition/fragmentation reactions of dioxinones
  作者：Jay H. Dritz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01262-8

  日期：1997.8

  The combination of dioxinone aldol addition methodology and [2+2]-photocycloaddition/fragmentation reactions can provide access to substituted tetrahydrofuran-3-ones and tetrahydropyran-4-ones, subunits abundantly found in biologically active natural products. Intramolecular photocyclization of vinyl and allyl ethers with dioxinones, followed by fragmentation in alkaline MeOH (K2CO3) leads to tetrahydrofuran-3-ones

  二恶英酮羟醛加成方法和[2 + 2]-光环加成/片段化反应的结合可以提供取代的四氢呋喃-3-酮和四氢吡喃-4-酮，它们是在生物活性天然产物中大量存在的亚基。乙烯基和烯丙基醚与二恶英酮的分子内光环化，然后在碱性MeOH（K 2 CO 3）中裂解，可生成四氢呋喃-3-酮和四氢吡喃-4-酮，从而为复杂分子合成的通用组成部分提供了一条实用途径。
• Synthesis of 6-Substituted 4-Hydroxy-2-pyrones from Aldehydes by Addition of an Acetoacetate Equivalent, Dess-Martin Oxidation and Subsequent Cyclization
  作者：Thorsten Bach、Stefan Kirsch

  DOI：10.1055/s-2001-18759

  日期：——

  A three step procedure for the synthesis of 6-substituted 4-hydroxy-2-pyrones 2 from aldehydes 1 is described. An acetoacetate equivalent 3 was added to the corresponding aldehyde (10 examples) in a vinylogous Mukaiyama aldol addition (72-99%). The intermediate alcohols 4 were oxidized to the ketones 5 using the Dess-Martin method (67%-quant.). A final thermal cyclization of compounds 5 yielded the title compounds 2 (61-92%; 40-85% overall).

  描述了一种从醛1合成6-取代的4-羟基-2-吡喃酮2的三步程序。向相应的醛中加入了一种乙酰乙酸酯等效物3（10个例子）进行维尼洛戈斯Mukaiyama aldol加成（72-99%）。中间醇4通过Dess-Martin方法被氧化为酮5（67%-量）。最后对化合物5进行热环化反应，得到了目标化合物2（61-92%；整体转换率为40-85%）。