1-[(4-trifluoromethyl)phenyl]-2-[(1R,3S)-2,2,3-trimethylcyclopent-1-yl]ethan-1-one | 578006-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4-trifluoromethyl)phenyl]-2-[(1R,3S)-2,2,3-trimethylcyclopent-1-yl]ethan-1-one
• 英文别名: (1R,3S)-2-(2,2,3-trimethyl-cyclopentyl)-1-(4-trifluoromethylphenyl)-ethanone；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-[(1R,3S)-2,2,3-trimethylcyclopentyl]ethanone
• CAS: 578006-90-3
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃O
• 分子量: 298.348
• InChiKey: OXCRFRNNEVHSIZ-SMDDNHRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-trifluoromethyl)phenyl]-2-[(1R,3S)-2,2,3-trimethylcyclopent-1-yl]ethan-1-one 在 lithium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 240.5h， 生成 [(1S,3S)-2,2,3-trimethylcyclopent-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  异冰片醇和脱氢异冰片醇的热异构化为萜类化合物合成中的新手性结构单元

  摘要：

  取代的异冰片醇1a - 1g和5,6-脱氢异冰片醇6a - 6c易于制备，可以通过（+）-樟脑和（+）-5,6-脱氢樟脑（2）的芳基，乙烯基或烷基格氏试剂的加成而制得。在流式反应器系统中，在DGPTI（动态气相热异构化）条件下，在480至630°的温度下，将化学计量的CeCl 3的存在进行热异构化，从而得到对映体纯的单环羰基化合物7a - 7d，19a，  b，23和24。在所有情况下，产物的形成都在高度区域性和立体选择性方面进行。新的立体发生中心的绝对构型由1 H-NOE测量确定。提出芳基底物1a - 1d的DGPTI可以在双自由基中间状态形成后进行分子中最弱的单键的初始裂解，随后进行分子内H-抽象以提供苯乙酮衍生物7a - 7d。2 H标记研究进一步支持了该反应路径，该研究表明OH基是唯一的H源。相反，允许乙烯基基材1e和6b的DGPTI一致。Retro -ene和oxy-应对重排。在5

  DOI：

  10.1002/hlca.200490179
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 610.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 以71%的产率得到1-[(4-trifluoromethyl)phenyl]-2-[(1R,3S)-2,2,3-trimethylcyclopent-1-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  异冰片醇和脱氢异冰片醇的热异构化为萜类化合物合成中的新手性结构单元

  摘要：

  取代的异冰片醇1a - 1g和5,6-脱氢异冰片醇6a - 6c易于制备，可以通过（+）-樟脑和（+）-5,6-脱氢樟脑（2）的芳基，乙烯基或烷基格氏试剂的加成而制得。在流式反应器系统中，在DGPTI（动态气相热异构化）条件下，在480至630°的温度下，将化学计量的CeCl 3的存在进行热异构化，从而得到对映体纯的单环羰基化合物7a - 7d，19a，  b，23和24。在所有情况下，产物的形成都在高度区域性和立体选择性方面进行。新的立体发生中心的绝对构型由1 H-NOE测量确定。提出芳基底物1a - 1d的DGPTI可以在双自由基中间状态形成后进行分子中最弱的单键的初始裂解，随后进行分子内H-抽象以提供苯乙酮衍生物7a - 7d。2 H标记研究进一步支持了该反应路径，该研究表明OH基是唯一的H源。相反，允许乙烯基基材1e和6b的DGPTI一致。Retro -ene和oxy-应对重排。在5

  DOI：

  10.1002/hlca.200490179

文献信息

• Stereo- and Regioselectivity in Dynamic Gas-Phase Thermoisomerization (DGPTI):  Novel Route to α-Campholanic Acid and Derivatives
  作者：Georg Rüedi、Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/ol034882t

  日期：2003.7.1

  Dynamic gas-phase thermoisomerization (DGPTI) of (-)-2-phenylisoborneols effects stereo- and regioselective ring opening under formation of (+)-trans-alpha-campholanic acid derivatives. Similarly, (-)-alpha-2-phenylfenchol underwent under DGPTI conditions ring opening to H-fencholic acid derivatives. In both cases, DGPTI led to cleavage of the weakest bond in the isomeric bicyclic structures. A reaction mechanism involving a diradical intermediate is supported by a deuterium labeling study.