2-acetoxy-2-phenyl-3(2H)-furanone | 73867-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-acetoxy-2-phenyl-3(2H)-furanone
• 英文别名: (3-oxo-2-phenyl-1-benzofuran-2-yl) acetate
• CAS: 73867-61-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: SRNBGZOLYRKCSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenyl-3-(2-methoxyphenyl)propenoic acid 在 manganese triacetate 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.8h， 生成 2-acetoxy-2-phenyl-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  (E)-α-苯基肉桂酸与乙酸锰 (III) 的氧化

  摘要：

  八种 (E)-α-苯基肉桂酸与乙酸锰 (III) 在沸腾的乙酸酐中氧化得到 3-苯基香豆素、3-苯基-1-氧杂螺[4.5]deca-3,7,9-triene- 2,6-二酮、2-苯基苯并呋喃、3-(乙酰氧基甲基)-2-苯基苯并呋喃、3-甲酰基-2-苯基苯并呋喃、2-乙酰氧基-2-苯基-3 (2H)-苯并呋喃酮、(Z)-α-乙酰氧基芪、2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮、5-乙酰氧基-4,5-二苯基-2 (5H)-呋喃酮和二苯基乙炔。讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.179

文献信息

• 一种由邻炔基苯酚合成苯并呋喃酮的方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN115626905A

  公开（公告）日：2023-01-20

  本发明涉及一种由邻炔基苯酚合成苯并呋喃酮的方法。本方法是以邻炔基苯酚和醇为原料，三苯基膦氯化金为金催化剂，1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐(selectfluor)为氧化剂，三氟甲磺酸为助催化剂，在氩气气氛、70℃、乙腈溶液中，高效合成苯并呋喃酮化合物。
• Flexible Synthesis of Benzofuranones from <i>ortho</i> ‐Alkynyl Phenols or Benzofurans
  作者：Wenqian Du、Rongjie Yang、Jiawen Wu、Zhonghua Xia

  DOI：10.1002/ejoc.202201497

  日期：2023.2.17

  mild conditions. One protocol for benzofuranone is a gold-catalyzed cycloisomerization of o-alkynyl phenol with alcohol or acid. Another metal-free synthesis of benzofuranone is the treatment of benzofuran with alcohol, acid, or H2O.

  开发了两种合成苯并呋喃-3(2H)-酮的灵活方法，具有易于获得的起始原料、良好的化学选择性和非常温和的条件。苯并呋喃酮的一种方案是金催化的邻炔基苯酚与醇或酸的环化异构化。苯并呋喃酮的另一种无金属合成是用醇、酸或 H 2 O处理苯并呋喃。
• OISHI KAZUKI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC., JAP., 1980, 53, NO 1, 179-184,
  作者：OISHI KAZUKI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——