1-甲基-3-乙酰基吲哚肟 | 52971-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-乙酰基吲哚肟
• 英文名称: 1-methyl-3-acetylindole oxime
• 英文别名: 3-acetyl-1-methylindole oxime；1‐(1‐methyl‐1H‐indol‐3‐yl)ethan‐1‐one oxime；1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone oxime；N-[1-(1-methylindol-3-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 52971-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01081131
• 分子量: 188.229
• InChiKey: MNHXYEZCPRBAFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-乙酰基吲哚肟 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 65.0~105.0 ℃ 、1.22 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-甲基-3-(1H-吡咯-2-基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-vinyl ethers of 3-acylindole oximes and their heterocyclization to pyrrolylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505851
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-甲基-3-乙酰基吲哚肟
  参考文献：
  名称：

  OXIME ESTER COMPOUND AND PHOTOPOLYMERIZATION INITIATOR CONTAINING SAID COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种由通用式（I）表示的肟酯化合物，使用该化合物的光聚合引发剂，以及包含相同化合物的光敏组合物、可碱开发的光敏树脂组合物和着色的可碱开发的光敏树脂组合物及其固化产品。本发明的化合物具有优异的稳定性和低升华性，并且可作为高灵敏度的光聚合引发剂，通过高效吸收365纳米等近紫外光激活。（I）（有关R1-R8在式中的定义，请参见说明书。n代表0或1。）

  公开号：

  US20170166575A1

文献信息

• γ-Carboline synthesis enabled by Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed regioselective C–H annulation
  作者：Bo Jiang、Jingwen Jia、Yufei Sun、Yichun Wang、Jing Zeng、Xiubin Bu、Liangliang Shi、Xiaoying Sun、Xiaobo Yang

  DOI：10.1039/d0cc04740f

  日期：——

  A Rh(iii)-catalysed C–H annulation of indolyl oximes with alkynyl silanes was developed, delivering diverse γ-carbolines with unexpected reverse regioselectivity.

  通过Rh(iii)催化的indolyl oximes与炔基硅烷的C-H环化反应已经开发成功，产生多样的γ-咔啉类化合物，具有意外的反向区域选择性。
• A convenient synthesis of 3,4-difunctionalized δ-carbolines
  作者：Cyril Papamicaël、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon、Georges Dupas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00435-5

  日期：2001.6

  An efficient and direct preparation of functionalized δ-carbolines, via a ring closure reaction between the appropriate indole amine and a masked 1,3-dicarbonyl compound is described. This method afforded new 3-substituted δ-carbolines and these products were subjected to ortho-lithiation experiments. Various 3,4-disubstituted δ-carbolines were obtained in acceptable yields.

  描述了通过合适的吲哚胺与被掩蔽的1，3-二羰基化合物之间的闭环反应有效且直接地制备官能化的δ-咔啉的方法。该方法提供了新的3-取代的δ-咔啉，并且将这些产物进行邻位锂化实验。以可接受的产率获得了各种3，4-二取代的δ-咔啉。
• Structure−Activity Relationships of <i>N</i>-Hydroxyurea 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Andrew O. Stewart、Pramila A. Bhatia、Jonathan G. Martin、James B. Summers、Karen E. Rodriques、Michael B. Martin、James H. Holms、Jimmie L. Moore、Richard A. Craig、Teodozyj Kolasa、James D. Ratajczyk、Hormoz Mazdiyasni、Francis A. J. Kerdesky、Shari L. DeNinno、Robert G. Maki、Jennifer B. Bouska、Patrick R. Young、Carmine Lanni、Randy L. Bell、George W. Carter、Clint D. W. Brooks

  DOI：10.1021/jm9700474

  日期：1997.6.1

  The discovery of second generation N-hydroxyurea 5-lipoxygenase inhibitors was accomplished through the development of a broad structure-activity relationship (SAR) study. This study identified requirements for improving potency and also extending duration by limiting metabolism. Potency could be maintained by the incorporation of heterocyclic templates substituted with selected lipophilic substituents. Duration of inhibition after oral administration was optimized by identification of structural features in the proximity of the N-hydroxyurea which correlated to low in vitro glucuronidation rates. Furthermore, the rate of in vitro glucuronidation was shown to be stereoselective for certain analogs. (R)-N-[3-[5-(4-Fluorophenoxy)-2-furyl]-1-methyl-2-propynyl]-N-hy- droxyurea (17c) was identified and selected for clinical development.
• Synthesis of 3-(2-pyrrolyl)indoles
  作者：M. A. Yurovskaya、V. V. Druzhinina、E. V. Snetkova、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00513262

  日期：1983.3