[5-(2-chloro-phenyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-acetic acid | 58755-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [5-(2-chloro-phenyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-acetic acid
• 英文别名: 5-(o-Chlorphenyl)-3-carboxymethylthio-1,2,4-triazol；2-[[5-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetic acid
• CAS: 58755-03-6
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O₂S
• mdl: MFCD00763765
• 分子量: 269.711
• InChiKey: RGLGNRSPBJWDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-chloro-phenyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-acetic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-(2-chloro-phenyl)-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ali,M.I. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 12 - 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((5-(2-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到[5-(2-chloro-phenyl)-2H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  并非所有命中鉴定技术都适用于 1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS)：充分利用虚拟筛选活动

  摘要：

  药物发现中的命中鉴定并不总是直截了当：针对结核分枝杆菌1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS) 的虚拟筛选并未产生合适的中靶命中，但针对病原菌的测试显示有希望的生长抑制一类化合物的革兰氏阴性大肠杆菌。建立稳健的合成路线使对衍生物的快速研究成为可能，并开辟了新的研究方向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200590

文献信息

• ALI M. I.; MOSTAFA A. B.; SOLIMAN A. A., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1976, 318, NO 1, 12-18
  作者：ALI M. I.、 MOSTAFA A. B.、 SOLIMAN A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Ali,M.I. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 12 - 18
  作者：Ali,M.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Not Every Hit‐Identification Technique Works on 1‐Deoxy‐d‐Xylulose 5‐Phosphate Synthase (DXPS): Making the Most of a Virtual Screening Campaign
  作者：Sandra Johannsen、Robin M. Gierse、Aleksandra Olshanova、Ellie Smerznak、Christian Laggner、Lea Eschweiler、Zahra Adeli、Rawia Hamid、Alaa Alhayek、Norbert Reiling、Jörg Haupenthal、Anna Katharina Herta Hirsch

  DOI：10.1002/cmdc.202200590

  日期：——

  Hit identification in drug discovery is not always straightforward: A virtual screening against Mycobacterium tuberculosis 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate synthase (DXPS) did not result in a suitable on-target hit, but testing against pathogenic bacteria revealed promising growth inhibition of Gram-negative Escherichia coli of one compound class. Establishing a robust synthetic route made quick investigation

  药物发现中的命中鉴定并不总是直截了当：针对结核分枝杆菌1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS) 的虚拟筛选并未产生合适的中靶命中，但针对病原菌的测试显示有希望的生长抑制一类化合物的革兰氏阴性大肠杆菌。建立稳健的合成路线使对衍生物的快速研究成为可能，并开辟了新的研究方向。