(S)-7-(4-bromooxazol-5-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one | 1612233-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-7-(4-bromooxazol-5-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one
• CAS: 1612233-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: QJEKHRQUNIJRGS-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-7-(4-bromooxazol-5-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one 在 三氟乙酸 、 diisopropylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以68%的产率得到(S)-7-(4-bromooxazol-5-yl)-6-methyl-1-methylene-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-(4-bromo-2-(phenylthio)oxazol-5-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(S)-7-(4-bromooxazol-5-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462