(S)-7-(4-bromo-2-(phenylthio)oxazol-5-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one | 1612233-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-7-(4-bromo-2-(phenylthio)oxazol-5-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one
• 英文别名: (6S)-7-(4-bromo-2-phenylsulfanyl-1,3-oxazol-5-yl)-6-methyl-1,4,5,6-tetrahydroinden-2-one
• CAS: 1612233-57-4
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 402.312
• InChiKey: PWIMEMVUZBUGDM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  571.0±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(4-bromo-2-(phenylthio)oxazol-5-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(S)-7-(4-bromooxazol-5-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(4-bromo-2-(phenylthio)oxazol-5-yl)-4-methylhepta-5,6-dien-1-ol 在 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (S)-7-(4-bromo-2-(phenylthio)oxazol-5-yl)-6-methyl-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462