[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-diazo-2-phenylacetate | 449155-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-diazo-2-phenylacetate
• CAS: 449155-56-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇
• 分子量: 404.42
• InChiKey: QJSPQDOKVUTURH-AEWXESQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-diazo-2-phenylacetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(1R,5R,7R,8S)-7-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-dimethyl-11-phenyl-2,4,6,9-tetraoxatricyclo[6.3.0.01,5]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  双丙酮-d-葡萄糖在C-2处的分子内卡宾和氮烯插入

  摘要：

  O-3上的1,2; 5,6 -di - O-异亚丙基-d-葡萄糖呋喃糖（'diacetone-d-glucose'）重氮酸酯和叠氮甲酸酯分解会导致分子内插入C-2H债券是这两种情况下的主要过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00698-6
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-phenylacetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-diazo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  双丙酮-d-葡萄糖在C-2处的分子内卡宾和氮烯插入

  摘要：

  O-3上的1,2; 5,6 -di - O-异亚丙基-d-葡萄糖呋喃糖（'diacetone-d-glucose'）重氮酸酯和叠氮甲酸酯分解会导致分子内插入C-2H债券是这两种情况下的主要过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00698-6

文献信息

• Intramolecular carbene and nitrene insertions at C-2 of diacetone-d-glucose
  作者：Daniel F. Berndt、Peter Norris

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00698-6

  日期：2002.5

  Decomposition of a diazoester and an azidoformate attached at O-3 of 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-d-glucofuranose (‘diacetone-d-glucose’) leads to intramolecular insertion into the C-2H bond as the major process in both cases.

  O-3上的1,2; 5,6 -di - O-异亚丙基-d-葡萄糖呋喃糖（'diacetone-d-glucose'）重氮酸酯和叠氮甲酸酯分解会导致分子内插入C-2H债券是这两种情况下的主要过程。